2-nitro-N-(2,4-dichlorophenyl)benzamide | 34489-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(2,4-dichlorophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitrobenzamide；2-nitro-benzoic acid-(2,4-dichloro-anilide)；2-Nitro-benzoesaeure-(2,4-dichlor-anilid)
• CAS: 34489-99-1
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 311.124
• InChiKey: YDNSNBQUGLSJRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-(2,4-dichlorophenyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-dichloro-N-[chloro(2-nitrophenyl)methylene]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Crystal Structure of 2-Nitro-N-[2,4-dichlorophenyl]-N-(2-methylbenzoyl)benzamide

  摘要：

  将 N-(2,4-二氯苯基)-2-硝基苯甲酰胺与亚硫酰氯在干燥甲苯中回流，得到 2,4-二氯-N-[氯(2-硝基苯基]亚甲基]苯胺中间体，然后在三乙胺存在下用 2-甲基苯甲酸处理，分两步合成了上述苯甲酰胺。光谱和元素分析证实了该化合物的结构。晶体结构是通过单晶 X 射线衍射数据确定的。它在单斜空间群 P 21/c 中结晶，单胞尺寸为 a = 10.4122(7)、b = 12.9613(7)和 c = 15.5518(10) 埃。两个芳香环之间的二面角为 82.32(4)°。N2 和 N3 硝基与所附苯基环的二面角分别为 1.97(3)° 和 15.73(3)°。标题苯甲酰胺是由 N-(2,4-二氯苯基)-2-硝基苯甲酰胺分两步合成的。它在单斜空间群 P 21/c 中结晶。两个芳香环之间的二面角为 82.32(4)˚。N2 和 N3 硝基与所附苯基环的二面角分别为 1.97(3)˚ 和 15.73(3)˚。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9763-1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-nitro-N-(2,4-dichlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Anthranilic amide and imidazobenzothiadiazole compounds disruptMycobacterium tuberculosismembrane potential

  摘要：

  化合物1和2破坏结核分枝杆菌膜电位，并在pH 4.5缓冲液中对非复制的结核分枝杆菌表现出杀菌活性。

  DOI：

  10.1039/c9md00088g

文献信息

• Chattaway; Clemo, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 96
  作者：Chattaway、Clemo

  DOI：——

  日期：——
• Anthranilic amide and imidazobenzothiadiazole compounds disrupt<i>Mycobacterium tuberculosis</i>membrane potential
  作者：Jake Smith、Heather Wescott、Julie Early、Steven Mullen、Junitta Guzman、Joshua Odingo、Jason Lamar、Tanya Parish

  DOI：10.1039/c9md00088g

  日期：——

  Compounds1and2disruptM. tuberculosismembrane potential and demonstrate bactericidal activity against non-replicatingM. tuberculosisin pH 4.5 buffer.

  化合物1和2破坏结核分枝杆菌膜电位，并在pH 4.5缓冲液中对非复制的结核分枝杆菌表现出杀菌活性。
• Synthesis, Characterization and Crystal Structure of 2-Nitro-N-[2,4-dichlorophenyl]-N-(2-methylbenzoyl)benzamide
  作者：Aamer Saeed、Shahid Hussain、Naeem Abbas、Michael Bolte

  DOI：10.1007/s10870-010-9763-1

  日期：2010.11

  The title benzamide was synthesized in two steps by refluxing N-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitrobenzamide with thionyl chloride in dry toluene to afford 2,4-dichloro-N-[chloro(2-nitrophenyl]methylene)benzenamine intermediate followed by treatment with 2-methyl benzoic acid in presence of triethyl amine. The structure was confirmed by spectroscopic and elemental analysis. The crystal structure was determined from single crystal X-ray diffraction data. It crystallizes in the monoclinic space group P 21/c with unit cell dimensions a = 10.4122(7), b = 12.9613(7) and c = 15.5518(10) Å. The dihedral angle between the two aromatic rings is 82.32(4)°. The N2 and N3 nitro groups are oriented with respect to their attached phenyl rings at dihedral angles of 1.97(3)° and 15.73(3)°, respectively. The title benzamide was synthesized in two steps from N-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitrobenzamide. It crystallized in the monoclinic space group P 21/c. The dihedral angle between the two aromatic rings is 82.32(4)˚. The N2 and N3 nitro groups are oriented with respect to their attached phenyl rings at dihedral angles of 1.97(3)˚ and 15.73(3)˚, respectively.

  将 N-(2,4-二氯苯基)-2-硝基苯甲酰胺与亚硫酰氯在干燥甲苯中回流，得到 2,4-二氯-N-[氯(2-硝基苯基]亚甲基]苯胺中间体，然后在三乙胺存在下用 2-甲基苯甲酸处理，分两步合成了上述苯甲酰胺。光谱和元素分析证实了该化合物的结构。晶体结构是通过单晶 X 射线衍射数据确定的。它在单斜空间群 P 21/c 中结晶，单胞尺寸为 a = 10.4122(7)、b = 12.9613(7)和 c = 15.5518(10) 埃。两个芳香环之间的二面角为 82.32(4)°。N2 和 N3 硝基与所附苯基环的二面角分别为 1.97(3)° 和 15.73(3)°。标题苯甲酰胺是由 N-(2,4-二氯苯基)-2-硝基苯甲酰胺分两步合成的。它在单斜空间群 P 21/c 中结晶。两个芳香环之间的二面角为 82.32(4)˚。N2 和 N3 硝基与所附苯基环的二面角分别为 1.97(3)˚ 和 15.73(3)˚。