2-(2'-bromo-3',6'-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane | 311312-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-bromo-3',6'-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(2-Bromo-3,6-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 311312-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: IHWOWDOUIVCWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-bromo-3',6'-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R,4R)-10-bromo-11-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,4-dimethyl-8-prop-2-enyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  醌环氧化物二聚体 (+)-torreyanic 酸的全合成：仿生氧化/电环化/Diels-Alder 二聚化级联的应用1

  摘要：

  醌环氧化物二聚体 (+)-torreyanic 酸 (48) 的不对称合成已使用非对映体 2H-吡喃单体的 [4 + 2] 二聚化完成。相关单体天然产物 (+)-安布酸 (2) 的合成也已实现，这建立了这两种天然产物之间的生物合成关系。涉及羟基方向的酒石酸盐介导的亲核环氧化促进了关键手性醌单环氧化物中间体的不对称合成。还对基于torreyanic酸核心结构的模型二聚体进行了热解实验，并且观察到了非对映异构体2H-吡喃的平衡逆向Diels-Alder反应过程。

  DOI：

  10.1021/ja021396c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 正己烷 、 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以66%的产率得到2-(2'-bromo-3',6'-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  IB-00208糖苷配基的全合成

  摘要：

  IB-00208糖苷配基的总合成使用新开发的方法从苯并环丁烯酮向多环1,4-二加氧的氧杂蒽开发，共分22个步骤完成。最初在几种模型系统上建立了氧杂蒽酮的通用性，然后才成功地将其用于天然产物的六环核的构建。还开发了一种使用闭环复分解（RCM）的有角度稠合苯并环丁烯酮的新方法，并且可能具有通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.024

文献信息

• Synthesis of a landomycinone skeleton via Masamune–Bergmann cyclization
  作者：Sho Yamaguchi、Hiroshi Tanaka、Ryo Yamada、Susumu Kawauchi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1039/c4ra04066j

  日期：——

  In this report, a synthetic study of landomycinone via Masamune–Bergmann cyclization is described. A 10-membered 1,2-dialkynylbenzene derivative was designated as a key intermediate in the formation of an angular tetracyclic core via Masamune–Bergmann cyclization. Cyclization was expected to proceed under mild heating conditions based on a DFT transition state analysis of the 10-membered enediyne.

  在本报告中，描述了通过Masamune-Bergmann环化作用对Landomycinone进行的综合研究。10元1,2- dialkynylbenzene衍生物在地层中的角四环核心的被指定为关键中间体通过Masamune–Bergmann环化。根据10元烯二炔的DFT过渡态分析，预计在温和的加热条件下会进行环化反应。烯二炔是通过分子内NHK环化成功制备的，产率很高，并在70°C下进行了Masamune-Bergman环化2 h。然而，仲醇的不期望的β-消除与环化有关。另外，由于两个甲基的空间位阻，未在12位发生碘化。该方法学应广泛适用于各种类型的高度氧化官能化的蒽醌衍生物以及地霉素的合成，并且应该是阐明结构活性关系的有用方法。
• Total Synthesis of (−)-Xestosaprol N and O
  作者：Yingbo Shi、Yang Ji、Kunyun Xin、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03865

  日期：2018.2.2

  The first total synthesis of (−)-xestosaprol N and O is described. This synthetic work features a convergent strategy: (1) a Pd-catalyzed arylation followed by cyclization to build a naphthalene fragment (ring C, D); (2) utilization of (−)-quinic acid to construct the chiral hydroxyl group at C-2; (3) a substrate controlled intramolecular Heck reaction to construct a quaternary carbon center (ring

  描述了（-）-xestosaprol N和O的第一个全合成。这项合成工作具有收敛策略的特点：（1）Pd催化的芳基化反应，然后环化生成萘片段（C，D环）；（2）利用（-）-奎尼酸在C-2上构成手性羟基。（3）通过底物控制的分子内Heck反应来构建季碳中心（环B）；（4）在后期引入亚牛磺酸部分以提供E环。
• Total Synthesis of (±)-Torreyanic Acid
  作者：Chaomin Li、Emil Lobkovsky、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja005552w

  日期：2000.10.1