N-allyl-2,4-dichloroaniline | 6632-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2,4-dichloroaniline
• 英文别名: 2,4-Dichloro-n-(prop-2-en-1-yl)aniline；2,4-dichloro-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 6632-15-1
• 化学式: C₉H₉Cl₂N
• 分子量: 202.083
• InChiKey: ZMTQVXQXHBPBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2,4-dichloroaniline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 2-allyl-4,6-dichloroaniline
  参考文献：
  名称：

  高效的铜催化未活化烯烃的直接分子内氨基三氟甲基化与不同的基于氮的亲核试剂

  摘要：

  描述了在简单的铜盐催化剂存在下，在没有额外配体的情况下，轻度，方便且经济的未活化烯烃分子内氨基三氟甲基化与各种电子上不同的，基于氮的亲核试剂。在这种新的氨基三氟甲基化反应中，可以使用许多不同的基于氮的亲核试剂（例如碱性伯脂肪族和芳香族胺，磺酰胺，氨基甲酸酯和尿素）。氨基三氟甲基化过程可通过相应无环起始原料的直接双官能化策略，以良好或优异的收率直接获得各种取代的含CF 3的吡咯烷或二氢吲哚。进行了机理研究，并提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201303387
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 在 sodium hypochlorite 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到N-allyl-2,4-dichloroaniline
  参考文献：
  名称：

  驯服叠氮化氯：从烯烃中获得1,2-叠氮基氯化物

  摘要：

  叠氮化氯的原位制备和捕集为烯烃的叠氮氯化提供了一种通用的一锅法。如果尝试分离，则由叠氮化钠，次氯酸盐和乙酸生成的气态ClN 3可能具有爆炸性。取而代之的是，我们在溶解于有机层或在不存在有机溶剂的情况下均匀乳化整个溶液的烯烃化合物的存在下，在双相介质中生成了试剂。在这些条件下，ClN 3缓慢产生并立即被困在水-有机界面。所产生的安全可靠的程序提供了多种底物的1,2-叠氮基氯衍生物，并提供了极性和自由基机理的证据。在产物混合物中表征的少量杂质表明存在主要来自自由基中间体的替代反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00009

文献信息

• Rational use of substituted N-allyl and N,N-diallylanilines in the stereoselective synthesis of novel 2-alkenyltetrahydro-1-benzazepines
  作者：Lina María Acosta、Alirio Palma、Alí Bahsas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.067

  日期：2010.10

  Two new series of 1,4-epoxy-2-exo-vinyl(isopropenyl)tetrahydro-1-benzazepines and cis-2-vinyl(isopropenyl)-4-hydroxytetrahydro-1-benzazepines were prepared by an efficient three/four-step route from available substituted N,N-diallylanilines and mono N-allylanilines. The amino-Claisen rearrangement and the sequential oxidation/intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions were used as the key steps in this synthesis. All the synthesized compounds were fully characterized by IR. GC MS and NMR techniques. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Taming Chlorine Azide: Access to 1,2-Azidochlorides from Alkenes
  作者：Roman A. Valiulin、Sreeman Mamidyala、M. G. Finn

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00009

  日期：2015.3.6

  interface. The resulting safe and reliable procedure provided 1,2-azidochloride derivatives of a variety of substrates, with evidence for both polar and radical mechanisms. Minor impurities characterized in the product mixtures indicated the presence of alternative reaction pathways deriving primarily from radical intermediates.

  叠氮化氯的原位制备和捕集为烯烃的叠氮氯化提供了一种通用的一锅法。如果尝试分离，则由叠氮化钠，次氯酸盐和乙酸生成的气态ClN 3可能具有爆炸性。取而代之的是，我们在溶解于有机层或在不存在有机溶剂的情况下均匀乳化整个溶液的烯烃化合物的存在下，在双相介质中生成了试剂。在这些条件下，ClN 3缓慢产生并立即被困在水-有机界面。所产生的安全可靠的程序提供了多种底物的1,2-叠氮基氯衍生物，并提供了极性和自由基机理的证据。在产物混合物中表征的少量杂质表明存在主要来自自由基中间体的替代反应途径。
• Efficient Copper-Catalyzed Direct Intramolecular Aminotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Diverse Nitrogen-Based Nucleophiles
  作者：Jin-Shun Lin、Ya-Ping Xiong、Can-Liang Ma、Li-Jiao Zhao、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/chem.201303387

  日期：2014.1.27

  A mild, convenient, and step‐economical intramolecular aminotrifluoromethylation of unactivated alkenes with a variety of electronically distinct, nitrogen‐based nucleophiles in the presence of a simple copper salt catalyst, in the absence of extra ligands, is described. Many different nitrogen‐based nucleophiles (e.g., basic primary aliphatic and aromatic amines, sulfonamides, carbamates, and ureas)

  描述了在简单的铜盐催化剂存在下，在没有额外配体的情况下，轻度，方便且经济的未活化烯烃分子内氨基三氟甲基化与各种电子上不同的，基于氮的亲核试剂。在这种新的氨基三氟甲基化反应中，可以使用许多不同的基于氮的亲核试剂（例如碱性伯脂肪族和芳香族胺，磺酰胺，氨基甲酸酯和尿素）。氨基三氟甲基化过程可通过相应无环起始原料的直接双官能化策略，以良好或优异的收率直接获得各种取代的含CF 3的吡咯烷或二氢吲哚。进行了机理研究，并提出了合理的机制。