azacyclononadecan-2-one | 109643-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: azacyclononadecan-2-one
• 英文别名: Azacyclononadecan-2-on
• CAS: 109643-95-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NO
• 分子量: 281.482
• InChiKey: ABTUPTPDCSVHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azacyclononadecan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 azacyclononadecane
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka et al., Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctadecanone oxime 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 azacyclononadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka et al., Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Substrate‐Selective Macrocyclic Ring Closing Metathesis
  作者：Ravindra S. Phatake、Noy B. Nechmad、Ofer Reany、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/adsc.202101515

  日期：2022.4.12

  oligomerization, providing high macrocyclic yields even at relatively high concentrations. Alternatively, for substrates containing two internal double bonds, a sacrificial methylene donor can be used to obtain the desired products. With this methodology, lactones, lactams, and macrocyclic ketones ranging from 13- to 22-membered rings could be synthesized in moderate to high yields. In addition, synthetic applications

  报道了一种选择性闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过使用潜在的硫螯合碘化钌亚苄基来形成大环，该反应很容易被热和光化学（UV-A 和可见光）刺激激活。对于具有一个末端烯烃和一个内部双键的二烯烃，二碘钌亚烷基对无阻碍末端的特定亲和力，再加上它们不愿与内烯烃反应，有利于 RCM 而不是低聚反应，即使在相对较高的浓度下也能提供高大环产率。或者，对于含有两个内部双键的基材，可以使用牺牲的亚甲基供体来获得所需的产品。使用这种方法，内酯、内酰胺、可以以中等到高产率合成 13 至 22 元环的大环酮。此外，已经探索了用于生产 Exaltolide、天然大环内酯（商业麝香）、二氢麝香酮和其他饱和大环化合物的一锅环化/还原序列的合成应用。因此，我们在此公开了二碘钌亚苄基催化剂相对于其选择性较低的二氯催化剂的重要优势，并提供了对提供增强环化结果的机制的更深刻理解。
• US4638026A
  申请人：——

  公开号：US4638026A

  公开（公告）日：1987-01-20
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON DIAMINEN AUS LACTAMEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF DIAMINES FROM LACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DIAMINES À PARTIR DE LACTAMES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010012672A2

  公开（公告）日：2010-02-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,ω-Diaminen durch Umsetzung von Lactamen mit mindestens 7 C-Atomen mit Wasserstoff und Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators bei Temperaturen von 20 bis 600°C und einem Druck von 1 bis 500 bar, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator durch Reduktion eines Katalysatorvorläufers erhalten wird.
• Ruzicka et al., Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 552
  作者：Ruzicka et al.

  DOI：——

  日期：——