N-{2-[(4-Cyano-phenyl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methoxymethyl]-5-iodo-phenyl}-4-methyl-benzenesulfonamide | 669009-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[(4-Cyano-phenyl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methoxymethyl]-5-iodo-phenyl}-4-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 669009-71-6
• 化学式: C₂₆H₂₃IN₄O₃S
• 分子量: 598.464
• InChiKey: NRTBOIYMAQMVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化锌 、 N-{2-[(4-Cyano-phenyl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methoxymethyl]-5-iodo-phenyl}-4-methyl-benzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(5-cyano-2-(((4-cyanophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methoxy)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  已经使用基于结构的设计合成了一系列新型的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为选择性的法呢基转移酶抑制剂。化合物20-FTase-HFP和A313326-FTase-HFP的X射线共晶体结构证实了我们的初步设计。在GGTase-I结合位点中，芳基与Ser 48之间相互作用的减少可能是解释这种新系列FTase抑制剂选择性提高的可能原因。药物化学作用导致发现了具有强细胞活性（EC（50）= 3.5 nM）和杰出的药代动力学特征的化合物64（生物利用度96％，口服t（1/2）为18.4 h，0.19 L /（hx） kg）血浆清除率）。

  DOI：

  10.1021/jm030434f
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基锂 、 tin(ll) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-{2-[(4-Cyano-phenyl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methoxymethyl]-5-iodo-phenyl}-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  已经使用基于结构的设计合成了一系列新型的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为选择性的法呢基转移酶抑制剂。化合物20-FTase-HFP和A313326-FTase-HFP的X射线共晶体结构证实了我们的初步设计。在GGTase-I结合位点中，芳基与Ser 48之间相互作用的减少可能是解释这种新系列FTase抑制剂选择性提高的可能原因。药物化学作用导致发现了具有强细胞活性（EC（50）= 3.5 nM）和杰出的药代动力学特征的化合物64（生物利用度96％，口服t（1/2）为18.4 h，0.19 L /（hx） kg）血浆清除率）。

  DOI：

  10.1021/jm030434f