[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Allyloxy-8-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 400843-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Allyloxy-8-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 400843-90-5
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₉
• 分子量: 574.587
• InChiKey: PQIXNGOXJMKUJL-UPFVSBPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  138.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Allyloxy-8-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 盐酸 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 sodium azide 、 二甲胺基甲硼烷 、 三氟化硼乙醚 、 铜 、 乙酰丙酮 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Route for Synthesis of Lipid A by using Affinity Separation

  摘要：

  通过使用基于亲和分离的合成方法（SAS）构建脂质 A 库，在 SAS 中，具有巴比妥酸（BA）标签的化合物通过与 BA 的人工受体相互作用而被选择性地快速纯化。将具有 BA 标记的糖基受体与 4′-磷酸化的 N-Troc 葡萄糖氨酰三氯乙酰亚氨酸进行糖基化，得到 4′-磷酸二糖，并通过亲和分离进行纯化。然后连续去除保护基团和引入酰基，并通过亲和分离纯化每一步的合成中间体。SAS 能够快速制备脂质 A，因此被证明是合成其他复杂糖结合物的一种可行方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18109
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]carbamate 在 三乙基硅烷 、 六甲基二硅氧烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Allyloxy-8-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Route for Synthesis of Lipid A by using Affinity Separation

  摘要：

  通过使用基于亲和分离的合成方法（SAS）构建脂质 A 库，在 SAS 中，具有巴比妥酸（BA）标签的化合物通过与 BA 的人工受体相互作用而被选择性地快速纯化。将具有 BA 标记的糖基受体与 4′-磷酸化的 N-Troc 葡萄糖氨酰三氯乙酰亚氨酸进行糖基化，得到 4′-磷酸二糖，并通过亲和分离进行纯化。然后连续去除保护基团和引入酰基，并通过亲和分离纯化每一步的合成中间体。SAS 能够快速制备脂质 A，因此被证明是合成其他复杂糖结合物的一种可行方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18109