c-(L-Lys(Boc)-L-Lys(Alloc)-L-Lys(Boc)-L-Pro-Gly-L-Lys(Boc)-L-Ala-L-Lys(Boc)-L-Pro-Gly) | 696660-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: c-(L-Lys(Boc)-L-Lys(Alloc)-L-Lys(Boc)-L-Pro-Gly-L-Lys(Boc)-L-Ala-L-Lys(Boc)-L-Pro-Gly)
• 英文别名: cyclo(-Gly-Lys(Boc)-Ala-Lys(Boc)-Pro-Gly-Lys(Boc)-Lys(Alloc)-Lys(Boc)-Pro-)；c[Lys(Boc)-Lys(Alloc)-Lys(Boc)-Pro-Gly-Lys(Boc)-Ala-Lys(Boc)-Pro-Gly]；prop-2-enyl N-[4-[(3S,6S,9S,15S,21S,24S,27S,33S)-24-methyl-3,9,21,27-tetrakis[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontan-6-yl]butyl]carbamate
• CAS: 696660-66-9
• 化学式: C₇₁H₁₂₁N₁₅O₂₀
• 分子量: 1504.83
• InChiKey: MEJZXGIWEQVOKZ-XKIFMCPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1553.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  465
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-(L-Lys(Boc)-L-Lys(Alloc)-L-Lys(Boc)-L-Pro-Gly-L-Lys(Boc)-L-Ala-L-Lys(Boc)-L-Pro-Gly) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 cyclo(-Gly-Lys-Ala-Lys-Pro-Gly-Lys-Lys(Alloc)-Lys-Pro-)
  参考文献：
  名称：

  化学选择性寻址模板：分子缀合物工程的重要工具

  摘要：

  我们在这里报告了模块化设计和新的分子缀合物的合成，其可以将细胞靶向功能（配体域）与潜在的细胞毒性分子（效应域）结合起来。本方法利用环状肽模板，化学选择性可寻址模板（CAT）作为关键中间体。这些CAT分子表现出两个独立且可化学寻址的结构域，其允许不同配体和/或效应子结构域的顺序和区域选择性组装。各种单元与模板的连接是通过形成肟肟键来实现的。化学选择性肟键是通过从丝氨酸前体获得的乙醛基醛基反应生成的。进一步开发了该方法以防止转肟反应。筏（c [-RGDfK-]）4，一种合成矢量靶向肿瘤相关的α V β 3，制备整合素和耦合至一个细胞毒性肽或寡核苷酸作为本方法的图示。这种方法的潜在应用已经由高分子量的合成的化合物得到进一步证明如RAFT（ç [-RGDfK-]）16，一个α V β 3靶向高价态指数的配体。

  DOI：

  10.1021/jo0525480
• 作为产物：
  描述：

  H-Lys(Boc)-Lys(Alloc)-Lys(Boc)-Pro-Gly-Lys(Boc)-Ala-Lys(Boc)-Pro-Gly-OH 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 c-(L-Lys(Boc)-L-Lys(Alloc)-L-Lys(Boc)-L-Pro-Gly-L-Lys(Boc)-L-Ala-L-Lys(Boc)-L-Pro-Gly)
  参考文献：
  名称：

  模板组装的环肽作为用于整合素靶向和内吞作用的多聚体系统

  摘要：

  alpha(V)beta(3) 整合素受体在人类转移和肿瘤诱导的血管生成中发挥重要作用。c[-RGDfV-] 肽代表选择性 alpha(V)beta(3) 整合素配体，已广泛用于研究、治疗和诊断新血管生成。我们在这里报告模板组装环肽的模块化合成和生物学特性，作为一种多聚体系统，用于表达 alpha(V)beta(3) 整合素的细胞的靶向和内吞作用。c[-RGDfK-] 通过化学选择性肟键形成以多价模式干净地组装到由不同报告基团标记的环十肽模板。对 alpha(V)beta(3) 受体的结合倾向和多价分子显示的相关良好吸收特性表明，人们对 RAFT 分子感兴趣，以设计具有迄今为止未报告的特性的新多聚体系统。这些化合物为重新评估作为血管生成调节剂的整联蛋白 (Hynes, RO Nature Med. 2003, 9, 918-921) 以及设计更复杂的系统（如分子共轭载体）提供了有趣的视角。

  DOI：

  10.1021/ja049926n

文献信息

• MULTIVALENT TARGETING FLUORESCENT TRACER IN THE NEAR INFRARED RANGE FOR OPTICAL IMAGING
  申请人：FLUOPTICS

  公开号：US20180147303A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  A fluorescent tracer for targeting tumors, comprises: at least one first fluorophore fluorescing in a range of wavelengths of between 700 and 1000 nm, a targeting assembly comprising at least two identical targeting molecules, and a cyclic oligopeptide: configured so as to define a mean plane defining a first upper face and a second lower face, comprising at least one first lysine amino acid residue on the second lower face, the targeting molecules being fixed to the first upper face of the mean plane, the fluorophore being fixed to the second lower face of the mean plane via a spacer arm connecting a carbon of the sequence of the at least three double bonds and the lysine amino acid residue of the oligopeptide.

  一种用于靶向肿瘤的荧光示踪剂，包括：至少一种在700至1000纳米波长范围内发光的第一荧光团，一个包含至少两个相同靶向分子的靶向组件，以及一个环状寡肽：被配置为定义一个平均平面，其中包括第一上表面和第二下表面，第二下表面上包括至少一个第一赖氨酸氨基酸残基，靶向分子被固定在平均平面的第一上表面上，荧光团通过连接至少三个双键序列的碳和寡肽的赖氨酸氨基酸残基之间的间隔臂被固定在平均平面的第二下表面上。
• Preparation of a Multitopic Glycopeptide−Oligonucleotide Conjugate
  作者：Yashveer Singh、Olivier Renaudet、Eric Defrancq、Pascal Dumy

  DOI：10.1021/ol050134n

  日期：2005.3.1

  A novel strategy to prepare glycopeptide-oligonucleotide conjugates bearing a glycocluster is reported. The strategy utilizes a cyclodecapeptide scaffold as a key intermediate to anchor the carbohydrate cluster and the oligonucleotide through sequential oxime bond formation. The oligonucleotide glycocluster retains the binding affinity and recognition specificity for the target sequence. Furthermore, the conjugate shows enhanced binding to the specific lectins due to the cooperative effect produced by the carbohydrate cluster.