2-(5,5-Dimethyl-6-oxa-19-thia-10,11-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-1(20),2(7),3,8,11,13,15,17-octaen-10-yl)ethyl methanesulfonate | 441004-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(5,5-Dimethyl-6-oxa-19-thia-10,11-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-1(20),2(7),3,8,11,13,15,17-octaen-10-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 441004-74-6
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 428.533
• InChiKey: WACHLTZFCFJXBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙胺 、 2-(5,5-Dimethyl-6-oxa-19-thia-10,11-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-1(20),2(7),3,8,11,13,15,17-octaen-10-yl)ethyl methanesulfonate 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-(5,5-dimethyl-6-oxa-19-thia-10,11-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-1(20),2(7),3,8,11,13,15,17-octaen-10-yl)-N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮酮，吡喃噻吨酮和吡喃ac啶酮环系统的一些新型吡唑融合氨基衍生物的设计，合成和抗增殖活性：一类新的细胞毒剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的吡喃并蒽酮，吡喃并噻吨酮和吡喃ac啶酮作为as啶酮生物碱丙烯醛酸的类似物，并且已经研究了它们的DNA结合和体外细胞毒性。通过使相应的6-甲苯磺酸酯5a-e与2-羟乙基肼反应，然后将取代的乙醇6a-e的游离羟基转化为相应的甲磺酸酯，得到标题化合物，然后将其用适当取代的仲胺进行处理。提供目标导数8-27。还开发了用于制备这些类型化合物的替代合成方法，这导致了总产率的提高。新化合物对鼠白血病L1210细胞系表现出令人感兴趣的细胞毒活性，它比母体化合物具有更高的活性，并且其中许多具有对某些人类实体瘤细胞系的细胞毒性。特别是在结肠腺癌细胞系的情况下，它们的IC（50）值与米托蒽醌相当。这项研究的结果表明，将氨基取代的吡唑环并入丙烯醛发色团或等排体中，可以提高先导化合物的活性，因此，它可能在寻找新的抗癌药中有用。源自这种天然产物的药物。

  DOI：

  10.1021/jm011117g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-9H-thioxanthen-9-one 在 三氯化硼 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(5,5-Dimethyl-6-oxa-19-thia-10,11-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-1(20),2(7),3,8,11,13,15,17-octaen-10-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮酮，吡喃噻吨酮和吡喃ac啶酮环系统的一些新型吡唑融合氨基衍生物的设计，合成和抗增殖活性：一类新的细胞毒剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的吡喃并蒽酮，吡喃并噻吨酮和吡喃ac啶酮作为as啶酮生物碱丙烯醛酸的类似物，并且已经研究了它们的DNA结合和体外细胞毒性。通过使相应的6-甲苯磺酸酯5a-e与2-羟乙基肼反应，然后将取代的乙醇6a-e的游离羟基转化为相应的甲磺酸酯，得到标题化合物，然后将其用适当取代的仲胺进行处理。提供目标导数8-27。还开发了用于制备这些类型化合物的替代合成方法，这导致了总产率的提高。新化合物对鼠白血病L1210细胞系表现出令人感兴趣的细胞毒活性，它比母体化合物具有更高的活性，并且其中许多具有对某些人类实体瘤细胞系的细胞毒性。特别是在结肠腺癌细胞系的情况下，它们的IC（50）值与米托蒽醌相当。这项研究的结果表明，将氨基取代的吡唑环并入丙烯醛发色团或等排体中，可以提高先导化合物的活性，因此，它可能在寻找新的抗癌药中有用。源自这种天然产物的药物。

  DOI：

  10.1021/jm011117g