methyl (3R,5S)-6-chloro-5-hydroxy-3-mercaptohexanoate | 1141405-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,5S)-6-chloro-5-hydroxy-3-mercaptohexanoate
• CAS: 1141405-60-8
• 化学式: C₇H₁₃ClO₃S
• 分子量: 212.697
• InChiKey: SFSMRAMXZOQHEK-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5S)-6-chloro-5-hydroxy-3-mercaptohexanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.03h， 以0.21 g的产率得到methyl 2-[(2R,4S)-4-hydroxythiolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于醛缩酶催化的碳-碳键形成的大规模合成新的吡喃结构单元

  摘要：

  描述了合成通用的氯甲基取代的α，β-不饱和δ-内酯3的新的大规模方法。该合成基于以工业规模进行的生物催化过程。将C-，N-，O-和S-亲核试剂共轭添加到内酯3中，可以以非对映选择性的方式提供各种新的吡喃类化合物结构单元。整个序列的操作简便性使得可以以诱人的规模准备这些构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800224
• 作为产物：
  描述：

  S-[(2S,4R)-2-(chloromethyl)-6-oxooxan-4-yl] ethanethioate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.38 g的产率得到methyl (3R,5S)-6-chloro-5-hydroxy-3-mercaptohexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于醛缩酶催化的碳-碳键形成的大规模合成新的吡喃结构单元

  摘要：

  描述了合成通用的氯甲基取代的α，β-不饱和δ-内酯3的新的大规模方法。该合成基于以工业规模进行的生物催化过程。将C-，N-，O-和S-亲核试剂共轭添加到内酯3中，可以以非对映选择性的方式提供各种新的吡喃类化合物结构单元。整个序列的操作简便性使得可以以诱人的规模准备这些构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800224