(E)-2-(3-methyl-1-buten-1-yl)-1,3-propanediol | 138436-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-(3-methyl-1-buten-1-yl)-1,3-propanediol
• 英文别名: (3E)-2-(hydroxymethyl)-5-methylhex-3-enol；2-[(E)-3-methylbut-1-enyl]propane-1,3-diol
• CAS: 138436-01-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: WTGHMMCCVVEKNV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-methyl-1-buten-1-yl)-1,3-propanediol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-Propanediol, 2-(3-methylbutyl)-, monoacetate, (S)-
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis: remarkable influence of a π system on the enantioselectivity in PPL catalysed monohydrolysis of 2-substituted 1,3-diacetoxypropanes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82383-6
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(3-methyl-1-butene-1-yl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到(E)-2-(3-methyl-1-buten-1-yl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  猪胰脂肪酶催化前手性二醇单乙酰化反应的优化

  摘要：

  各种实验变量（溶剂，对硅藻土的支持方法，水的存在，转化率等）对某些前手性2-取代-1,3-丙二醇与醋酸乙烯酯催化的单手性2-取代-1,3-丙二醇单乙酰化的速率和对映选择性的影响分析了粗PPL（猪胰脂肪酶）。这项研究可以评估执行这些转化的最佳条件，从而为合成有价值的手性结构单元提供了一种有效的方法，其中含有适量的廉价PPL，这些PPL也可以轻松地回收利用。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00167-n

文献信息

• Synthesis of enantiopure 2-carba-cyclic phosphatidic acid and effects of its chirality on biological functions
  作者：Emi Nozaki、Mari Gotoh、Harumi Hotta、Shuwa Hanazawa、Susumu Kobayashi、Kimiko Murakami-Murofushi

  DOI：10.1016/j.bbalip.2011.01.003

  日期：2011.4

  several metabolically stabilized derivatives of cPA. 2-Carba-cPA (2ccPA) is one of the synthesized compounds in which the phosphate oxygen was replaced with a methylene group at the sn-2 position, and it showed much more potent biological activities than natural cPA. Here, we developed a new method of 2ccPA enantiomeric synthesis. And we examined the effects of 2ccPA enantiomers on autotaxin (ATX) activity

  环状磷脂酸（cPA）是天然存在的磷脂介体，在甘油骨架的sn-2和sn-3位置具有一个非常独特的环状磷酸酯环。我们已经设计并化学合成了几种代谢稳定的cPA衍生物。2-Carba-cPA（2ccPA）是合成的化合物之一，其中磷酸氧在sn-2位置被亚甲基取代，并且比自然cPA具有更强的生物学活性。在这里，我们开发了一种2ccPA对映体合成的新方法。我们检查了2ccPA对映异构体对自分泌运动素（ATX）活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的影响。除消旋体2ccPA以外，两种对映体均显示出对ATX活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的抑制作用。
• Concentrated, stable fabric softening composition
  申请人：——

  公开号：US20030153483A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Principal solvents, especially mono-ol and diol principal solvents, having a ClogP of from about 0.15 to about 0.64, preferably from about 0.25 to about 0.62, and more preferably from about 0.40 to about 0.60, are disclosed that have the ability to make clear aqueous fabric softener compositions containing relatively high concentrations of fabric softener actives having ester linkages in their long, hydrophobic chains. The fabric softener actives are either unsaturated, or have intermediate length chains (˜C 12-14 ) and the said principal solvents are used at levels of less than about 40%. Other solvents may be present. Some of the said principal solvents are novel compounds and/or novel mixtures. Premixes of the fabric softening actives, the principal solvents, and, optionally, other solvents are useful in the preparation of complete formulations by obviating/limiting the need for heating.

  本发明涉及主要溶剂，特别是具有从约0.15到约0.64的ClogP值的单醇和二醇主要溶剂，优选从约0.25到约0.62，更优选从约0.40到约0.60，具有使含有长的亲水性链中的酯键的织物柔软剂活性成分相对高浓度的清澈水性织物柔软剂组合物的能力。织物柔软剂活性成分可以是不饱和的，也可以具有中等长度的链（约C12-14），所述主要溶剂的使用水平低于约40％。其他溶剂可能也存在。其中一些主要溶剂是新化合物和/或新混合物。织物柔软剂活性成分、主要溶剂和可选的其他溶剂的预混物可用于制备完整配方，从而避免/限制加热的需要。
• Enzymatic asymmetrization of some prochiral and meso diols through monoacetylation with pig pancreatic lipase (PPL)
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80471-1

  日期：1994.1

  Monoacetates 1-8 and 10-11, derived from asymmetric monoesterification of prochiral or meso diols, have been obtained in good to excellent enantiomeric excess by using inexpensive crude PPL supported on celite, and vinyl acetate as both solvent and acylating agent. Under these conditions reactions are fast and reproducible, and the enzyme can be recycled.
• Enzymes in organic synthesis: remarkable influence of a π system on the enantioselectivity in PPL catalysed monohydrolysis of 2-substituted 1,3-diacetoxypropanes.
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82383-6

  日期：1990.1
• On the optimization of pig pancreatic lipase catalyzed monoacetylation of prochiral diols
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00167-n

  日期：1995.6

  The effect of various experimental variables (solvent, methodology of supportation on celite, presence of water, conversion and so on) on the rate and on the enantioselectivity of monoacetylation of some prochiral 2-substituted-1,3-propanediols with vinyl acetate catalyzed by crude PPL (pig pancreatic lipase) was analyzed. This study allowed to assess the best conditions for performing these transformations

  各种实验变量（溶剂，对硅藻土的支持方法，水的存在，转化率等）对某些前手性2-取代-1,3-丙二醇与醋酸乙烯酯催化的单手性2-取代-1,3-丙二醇单乙酰化的速率和对映选择性的影响分析了粗PPL（猪胰脂肪酶）。这项研究可以评估执行这些转化的最佳条件，从而为合成有价值的手性结构单元提供了一种有效的方法，其中含有适量的廉价PPL，这些PPL也可以轻松地回收利用。