(8Z,10E,12E,14E,16E,18E)-tetracosahexaenoic acid | 1380444-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8Z,10E,12E,14E,16E,18E)-tetracosahexaenoic acid
• 英文别名: (8Z,10E,12E,14E,16E,18E)-tetracosa-8,10,12,14,16,18-hexaenoic acid
• CAS: 1380444-56-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: UQJFAHGKWBBVMJ-HYCDUNRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8Z,10E,12E,14E,16E,18E)-tetracosahexaenoic acid 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以20 mg的产率得到(8E,10E,12E,14E,16E,18E)-tetracosahexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  威蒂格-霍纳/消除策略的荧光五和己烯脂肪酸

  摘要：

  在过去的几十年中，分子荧光探针已经彻底改变了生物化学和生物物理研究，但是关于脂质，一直缺乏将饱和酰基链的细长形状与荧光特性结合在一起的方法。我们对戊烯和己烯脂肪酸的策略建立在可商购的4-（E）癸烯的基础上，在α位氯化后，该癸烯经历Wittig-Horner反应。DBU介导的HCl的β-消除作用（通过进行烯化作用）建立了高度共轭的体系，无盐Wittig反应在该体系中添加了最终的双键，从而导致83-86％的良好（Z）选择性。双键的几何形状可以选择与I 2异构化以提供全-（E）-物种。五个共轭烯烃部分导致最大波长吸收最大值约为350 nm。通过使用常见的Wittig-Horner延长序列添加另一个双键，实现了向380 nm的红移。观察到的斯托克斯位移分别约为7300 cm –1和7800 cm –1。

  DOI：

  10.1021/jo300624h
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (8Z,10E,12E,14E,16E,18E)-tetracosahexaenoic acid 、 (8E,10E,12E,14E,16E,18E)-tetracosahexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  威蒂格-霍纳/消除策略的荧光五和己烯脂肪酸

  摘要：

  在过去的几十年中，分子荧光探针已经彻底改变了生物化学和生物物理研究，但是关于脂质，一直缺乏将饱和酰基链的细长形状与荧光特性结合在一起的方法。我们对戊烯和己烯脂肪酸的策略建立在可商购的4-（E）癸烯的基础上，在α位氯化后，该癸烯经历Wittig-Horner反应。DBU介导的HCl的β-消除作用（通过进行烯化作用）建立了高度共轭的体系，无盐Wittig反应在该体系中添加了最终的双键，从而导致83-86％的良好（Z）选择性。双键的几何形状可以选择与I 2异构化以提供全-（E）-物种。五个共轭烯烃部分导致最大波长吸收最大值约为350 nm。通过使用常见的Wittig-Horner延长序列添加另一个双键，实现了向380 nm的红移。观察到的斯托克斯位移分别约为7300 cm –1和7800 cm –1。

  DOI：

  10.1021/jo300624h