4-((triphenylmethyl)thio)benzoic acid | 854895-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-((triphenylmethyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 4-(tritylthio)benzoic acid；4-tritylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 854895-10-6
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂S
• 分子量: 396.51
• InChiKey: BOQOIAWVDYZJTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((triphenylmethyl)thio)benzoic acid 在 tri-isopropylsilyl radical 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-chloro-N-(3-(3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanamido)propyl)-2-((4-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)phenyl)thio)quinoxaline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氯喹喔啉与邻二硫代苯酚反应的生物正交连接和裂解。

  摘要：

  提出了一种通过氯喹喔啉（CQ）和邻二硫代苯酚（DT）反应的生物正交连接和裂解方法。邻二硫代苯酚对氯喹喔啉的双亲核取代提供了包含四环苯并[5,6] [1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉的结合物，该结合物具有强大的内置荧光并释放了其他功能分子。设计了三个可裂解的接头，并成功地用于从蛋白质结合物中释放出含有生物素的分子。CQ-DT生物正交反应可用于蛋白质的生物正交连接，生物正交切割和反式标记，并显示出易于获得的非天然正交基团的优势，具有吸引人的反应动力学（k2≈1.​​3m-1 s-1），非常好正交基团的生物相容性和结合物的高稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201913620
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 4-巯基苯甲酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到4-((triphenylmethyl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水中缺电子的苯硫醇在 阳离子钯（ii）催化下苯甲醇的脱水亲核取代†

  摘要：

  报道了使用阳离子Pd（II）催化剂作为路易斯酸在水中用缺电子的苯硫醇对苯二酚进行有效的直接亲核取代。原子经济和环保的协议可提供中等至极好的收率的S-苄基化产物。市售的Pd（MeCN）4（OTf）2，PdCl 2（MeCN）2和Na 2 PdCl 4是高效催化剂。值得注意的是，无需任何其他添加剂（例如酸，碱或外部配体）就可以实现此简单方案。Hammett研究S的速率常数通过使用各种取代的苄醇进行的苄基化反应产生负ρ值，这表明在过渡态中会积聚正电荷。

  DOI：

  10.1039/c6ob01140c

文献信息

• Programmed Formation of HCN Oligomers through Organosulfur Catalysis
  作者：Caroline Grundke、Caleb Kong、Christopher J. Kampf、B. Frank Gupton、D. Tyler McQuade、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01023

  日期：2021.8.6

  diaminomaleonitrile (DAMN, 1) is described starting from readily available acetone cyanohydrin as the source of hydrogen cyanide (HCN). Diaminomaleonitrile (DAMN) is known to be an important intermediate in heterocyclic and medicinal chemistry as well as being a possible precursor for the origin of life’s hypothesis within prebiotic chemistry. The mechanism of its formation through organosulfur catalysis has been investigated

  描述了一种高效、廉价且可靠的二氨基马来腈 (DAMN, 1 )合成方法，其起始于作为氰化氢 (HCN) 来源的容易获得的丙酮氰醇。众所周知，二氨基马来腈 (DAMN) 是杂环化学和药物化学中的重要中间体，也是益生元化学中生命起源假说的可能前体。通过使用两种新合成的阳离子“标记”分子作为允许灵敏检测的工具，通过电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 研究了其通过有机硫催化形成的机制。结果，证实了从有机二硫化物开始的硫氰酸盐介导合成 HCN 四聚体 DAMN 的拟议机制。
• CONTROLLED TUNNEL GAP DEVICE FOR SEQUENCING POLYMERS
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160097759A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention includes compositions, devices, and methods for analyzing a polymer and/or polymer unit. The polymer may be a homo or hetero-polymer such as DNA, RNA, a polysaccharide, or a peptide. The device includes electrodes that form a tunnel gap through which the polymer can pass. The electrodes are functionalized with a reagent attached thereto, and the reagent is capable of forming a transient bond to a polymer unit. When the transient bond forms between the reagent and the unit, a detectable signal is generated and used to analyze the polymer.

  该发明包括用于分析聚合物和/或聚合物单元的组合物、设备和方法。该聚合物可以是同聚物或异聚物，如DNA、RNA、多糖或肽。该设备包括形成隧道间隙的电极，聚合物可以通过该间隙。电极经功能化处理，附有试剂，该试剂能够与聚合物单元形成瞬时键。当试剂与单元之间形成瞬时键时，会产生可检测的信号，用于分析聚合物。
• Fluorogenic Protein Labeling through Photoinduced Electron Transfer-Based BL-Tag Technology
  作者：Kalyan K. Sadhu、Shin Mizukami、Carolyn R. Lanam、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1002/asia.201100647

  日期：2012.2.6

  length combined with modification of the quencher moiety was found to improve fluorogenic probes useful for protein labeling by the mutant β‐lactamase‐tag (BL‐tag) technology. The most effective probe, CC3 DNB, displays fluorescence quenching by photoinduced electron transfer (PET) and results in fluorescent protein labeling with fast kinetics.

  将淬灭剂保持在较短的皮带上：发现缩短连接子链的长度并修饰淬灭剂部分可改善通过突变的β-内酰胺酶标签（BL-tag）技术用于蛋白质标记的荧光探针。最有效的探针CC3 DNB通过光诱导电子转移（PET）显示荧光淬灭作用，并以快速的动力学标记荧光蛋白。
• Development of Fluorogenic Probes for Quick No-Wash Live-Cell Imaging of Intracellular Proteins
  作者：Yuichiro Hori、Tomoya Norinobu、Motoki Sato、Kyohei Arita、Masahiro Shirakawa、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1021/ja405745v

  日期：2013.8.21

  novel fluorogenic probes for no-wash live-cell imaging of proteins fused to PYP-tag, which is a small protein tag recently reported by our group. Through the design of a new PYP-tag ligand, specific intracellular protein labeling with rapid kinetics and fluorogenic response was accomplished. The probes crossed the cell membrane, and cytosolic and nuclear localizations of PYP-tagged proteins without

  我们开发了新型荧光探针，用于对融合到 PYP 标签的蛋白质进行免洗活细胞成像，这是我们小组最近报道的一种小蛋白质标签。通过设计新的 PYP-tag 配体，实现了具有快速动力学和荧光反应的特定细胞内蛋白质标记。探针穿过细胞膜，在 6 分钟的反应时间内，无需细胞洗涤即可观察到 PYP 标记蛋白的细胞溶质和细胞核定位。荧光反应是由于荧光团与 PYP 标签结合后的环境影响。此外，基于 PYP 标签的方法被应用于甲基-CpG 结合域定位的成像。这种快速蛋白质标记系统与小蛋白质标签和设计的荧光探针相结合，提供了一种强大的方法来研究定位、运动、
• Turn-on fluorescence switch involving aggregation and elimination processes for β-lactamase-tag
  作者：Kalyan K. Sadhu、Shin Mizukami、Shuji Watanabe、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1039/c0cc02432e

  日期：——

  The targeted protein of interest is fused with genetically modified β-lactamase enzyme, which reacts with the probe in physiological conditions to break the aggregated interaction between the fluorophore and quencher. This alliance–separation technique is new for protein labeling and is probed in vitro and in live cell imaging studies.

  目标蛋白质与转基因δ-内酰胺酶融合，后者在生理条件下与探针反应，打破荧光团与淬灭剂之间的聚合作用。这种联盟分离技术是蛋白质标记的新方法，可在体外和活细胞成像研究中使用。