1-(4-Bromo-phenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 139325-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-Bromo-phenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(4-bromophenyl)-2,5-dihydro-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 139325-41-0
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₄
• 分子量: 402.244
• InChiKey: HVHLSMGAFVOKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-溴苯胺 、 草酰乙酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到1-(4-Bromo-phenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted 1-methyl-5-aryl- and 1,5-diaryltetrahydropyrrole-2,3-diones and their antiviral action

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00778979

文献信息

• Visible light-promoted synthesis of pyrrolidinone derivatives <i>via</i> Rose Bengal as a photoredox catalyst and their photophysical studies
  作者：Arup Dutta、Mostofa A. Rohman、Ridaphun Nongrum、Aiborlang Thongni、Sivaprasad Mitra、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/d1nj00343g

  日期：——

  Herein, we report an intramolecular radical cyclization reaction towards the synthesis of pyrrolidinone derivatives via metal-free photoredox catalysis under irradiation from blue LEDs. Some of the remarkable features of this protocol include synthetic efficiency, green reaction profile, easy isolation of products and short reaction time. The photophysical properties of synthesized compounds were investigated

  在本文中，我们报道了在蓝色LED辐射下通过无金属的光氧化还原催化合成吡咯烷酮衍生物的分子内自由基环化反应。该协议的一些显着特征包括合成效率，绿色反应谱，易于分离的产物和较短的反应时间。通过固态和时间分辨荧光光谱法研究了合成化合物的光物理性质。结果表明，它们的光谱调谐以及大的斯托克斯位移和高活性荧光发射具有广阔的前景，因此表明这些分子支架可以作为光电器件的生物学应用和开发的有效探针。
• Anti-Pathogenic Properties of the Combination of a T3SS Inhibitory Halogenated Pyrrolidone with C-30 Furanone
  作者：Nelly Araceli Aburto-Rodríguez、Naybi Muñoz-Cázares、Víctor Alberto Castro-Torres、Bertha González-Pedrajo、Miguel Díaz-Guerrero、Rodolfo García-Contreras、Héctor Quezada、Israel Castillo-Juárez、Mariano Martínez-Vázquez

  DOI：10.3390/molecules26247635

  日期：——

  Antimicrobial resistance is one of the current public health challenges to be solved. The World Health Organization (WHO) has urgently called for the development of strategies to expand the increasingly limited antimicrobial arsenal. The development of anti-virulence therapies is a viable option to counteract bacterial infections with the possibility of reducing the generation of resistance. Here we

  抗菌素耐药性是当前亟待解决的公共卫生挑战之一。世界卫生组织 (WHO) 紧急呼吁制定战略，以扩大日益有限的抗菌药物库。开发抗毒力疗法是对抗细菌感染的可行选择，并有可能减少耐药性的产生。在这里，我们报告了吡咯烷酮 DEXT 1-4（以前被鉴定为呋喃衍生物）的化学结构及其对铜绿假单胞菌的抗毒活性菌株。DEXT 1-4 被证明可以抑制生物膜的形成、蜂群运动以及 ExoU 和 ExoT 效应蛋白的分泌。此外，在铜绿假单胞菌PA14诱导的坏死模型中分析了 DEXT-3 单独或与呋喃酮 C-30（群体感应抑制剂）或 MBX-1641（III 型分泌系统抑制剂）组合的抗病原特性。所有治疗均减少坏死；然而，只有 C-30 50 µM 与 DEXT-3 100 µM 的组合显示出显着抑制接种区域的细菌生长和全身分散。总之，吡咯烷酮 DEXT 1-4 是能够降低铜绿假单胞菌致病性的化学结构，并具有开发抗毒力联合疗法的潜力。