2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylmercapto)pyridine | 137037-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylmercapto)pyridine
• 英文别名: 2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；peracetyl 2-pyridyl 1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 137037-72-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₉S
• 分子量: 441.459
• InChiKey: MGGZRMLMASJEHA-WRNCNIFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylmercapto)pyridine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以3.36 g的产率得到2-(β-D-galactopyranosylmercapto)pyridine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-连接的糖类，方法是将每个O-苄基化的2-吡啶基1-硫基己吡喃糖苷用作糖基供体，并使用甲基碘作为活化剂

  摘要：

  描述了一种新的，实用的，立体选择性糖苷化方法，其中每个D-葡萄糖-（1），D-半乳糖-（2），D-甘露聚糖-（- ）的O-苄基化2-吡啶基1-硫代-α/β-己吡喃糖基3）和L-鼠李糖（4）构型已通过甲基碘活化与各种糖醇（6,8-11）有效偶联，获得了α-连接的二糖（7,12-19）。供体1与二糖受体20的偶联，以及二糖供体5与8的偶联，以获得α-连接的三糖21和22也进行了描述。还讨论了α选择性的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86571-6
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylmercapto)pyridine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-连接的糖类，方法是将每个O-苄基化的2-吡啶基1-硫基己吡喃糖苷用作糖基供体，并使用甲基碘作为活化剂

  摘要：

  描述了一种新的，实用的，立体选择性糖苷化方法，其中每个D-葡萄糖-（1），D-半乳糖-（2），D-甘露聚糖-（- ）的O-苄基化2-吡啶基1-硫代-α/β-己吡喃糖基3）和L-鼠李糖（4）构型已通过甲基碘活化与各种糖醇（6,8-11）有效偶联，获得了α-连接的二糖（7,12-19）。供体1与二糖受体20的偶联，以及二糖供体5与8的偶联，以获得α-连接的三糖21和22也进行了描述。还讨论了α选择性的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86571-6

文献信息

• Stereoselective Syntheses of 1,2-trans<i>p</i>-MePh and 2-Pyridyl 1-Thioglycosides Catalyzed by Zirconium(IV) Chloride
  作者：Yili Ding

  DOI：10.1080/00397919908085987

  日期：1999.10

  1-Thioglycosides including per-O-acetyl p-MePh and 2-pyridyl 1-thioglycosides were chemically synthesized with high complete stereoselectivity by using ZrCl4 as catalyst.
• A New Approach to the Synthesis of Benzothiazole, Benzoxazole, and Pyridine Nucleosides as Potential Antitumor Agents
  作者：Ahmed I. Khodair、Najim A. Al-Masoudi、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1081/ncn-120026407

  日期：2003.11

  A modified nitrogen and sulfur glycosylation reaction involving benzothiazole benzoxazole and pyridine nucleoside bases with furanose and pyranose sugars are described. Conformational analysis has been studied by homo- and hetero-nuclear two-dimensional NMR methods (2D DFQ-COSY, HMQC and HMBC). The N and S sites of glycosylation were determined from the H-1, C-13 hetero-nuclear multiple-quantum coherence (HMQC) experiments. All the deprotected nucleosides were tested for their potential antitumor activity.