3-methyl-2-methylthio-4-oxo-6-(3-pyridyl)pyrimidine-5-carbonitrile | 138429-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methyl-2-methylthio-4-oxo-6-(3-pyridyl)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-methyl-2-methylsulfanyl-6-oxo-4-pyridin-3-ylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 138429-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄OS
• 分子量: 258.304
• InChiKey: XUXUMUIQQCGFPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-6-(3-pyridyl)-2-thiouracil 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到3-methyl-2-methylthio-4-oxo-6-(3-pyridyl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  化学治疗剂，XXI：合成作为利什曼原虫的 π 缺陷嘧啶

  摘要：

  5-氰基-6-(3-吡啶基)-2-硫尿嘧啶 (1) 的合成已被描述为由 3-吡啶甲醛、硫脲和氰基乙酸乙酯。1 在不同条件下与单卤代烷烃和二卤代烷烃进行烷基化，得到 2a、b、3a、b 和 4a-i。用 POCl3 卤化 4g 得到 5，其与胺进行亲核取代得到 6a-g。4a 与芳香族和杂环胺在 160°C 融合得到取代产物 7a-c。筛选了一些化合物的抗利什曼原虫活性，但其中只有一种 (6d) 表现出非常显着的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241103