6-Amino-9-benzyl-9H-purin-2(3H)-one | 7674-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Amino-9-benzyl-9H-purin-2(3H)-one
• 英文别名: 9-Benzyl-isoguanin；6-amino-9-benzyl-3,9-dihydro-purin-2-one；2-Hydroxy-9-benzyladenine；6-amino-9-benzyl-1H-purin-2-one
• CAS: 7674-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: KTWFQYXVIKLYOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  312 °C (decomp)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-9-benzyl-9H-purin-2(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-Amino-9-benzyl-2-(2-hydroxyethoxy)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from N3-Substituted Isoguanine

  摘要：

  9-苄基-6-{[(二甲基氨基)甲基亚胺]氨基}嘌呤-2(3H)-酮 (7) 与碳酸乙烯酯反应生成了9-苄基-2-(2-羟基乙氧基)嘌呤-6-胺 (10) 和 2-氨基-9-苄基-3-(2-羟乙基)嘌呤-2(3H)-酮 (11) 的混合物。这个混合物在NaH存在下与异丙基(对甲苯磺酰氧甲基)磷酸二异丙酯反应，随后进行催化氢化和溴三甲基硅烷处理，得到异构体的6-氨基-3-[2-(磷酸甲氧基)乙基]嘌呤-2(3H)-酮 (3) 和 2-[2-(磷酸甲氧基)乙氧基]嘌呤-6-胺 (15)。对化合物7 进行类似处理，与三苯甲氧基环氧丙醇反应得到两种异构体的2-羟基-3-(三苯甲氧基)丙基衍生物18、20，随后与异丙基(对甲苯磺酰氧甲基)磷酸二异丙酯缩合形成保护二酯中间体21和22；这些化合物经过氢解和溴三甲基硅烷酯酯解反应转化为异构体的6-氨基-3-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]-嘌呤-2(3H)-酮 (2) 和 2-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙氧基]嘌呤-6-胺 (24)。任何自由磷酸酯2、3、15或24都没有表现出任何抗病毒或抗细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001713
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diamino-9-benzylpurine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到6-Amino-9-benzyl-9H-purin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from N3-Substituted Isoguanine

  摘要：

  9-苄基-6-{[(二甲基氨基)甲基亚胺]氨基}嘌呤-2(3H)-酮 (7) 与碳酸乙烯酯反应生成了9-苄基-2-(2-羟基乙氧基)嘌呤-6-胺 (10) 和 2-氨基-9-苄基-3-(2-羟乙基)嘌呤-2(3H)-酮 (11) 的混合物。这个混合物在NaH存在下与异丙基(对甲苯磺酰氧甲基)磷酸二异丙酯反应，随后进行催化氢化和溴三甲基硅烷处理，得到异构体的6-氨基-3-[2-(磷酸甲氧基)乙基]嘌呤-2(3H)-酮 (3) 和 2-[2-(磷酸甲氧基)乙氧基]嘌呤-6-胺 (15)。对化合物7 进行类似处理，与三苯甲氧基环氧丙醇反应得到两种异构体的2-羟基-3-(三苯甲氧基)丙基衍生物18、20，随后与异丙基(对甲苯磺酰氧甲基)磷酸二异丙酯缩合形成保护二酯中间体21和22；这些化合物经过氢解和溴三甲基硅烷酯酯解反应转化为异构体的6-氨基-3-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]-嘌呤-2(3H)-酮 (2) 和 2-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙氧基]嘌呤-6-胺 (24)。任何自由磷酸酯2、3、15或24都没有表现出任何抗病毒或抗细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001713