2-bromo-4,6-dimethoxy-1-(phenylsulfonyl)-3-(p-tolyl)indole | 1396790-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-bromo-4,6-dimethoxy-1-(phenylsulfonyl)-3-(p-tolyl)indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-bromo-4,6-dimethoxy-3-(4-methylphenyl)indole
• CAS: 1396790-27-4
• 化学式: C₂₃H₂₀BrNO₄S
• 分子量: 486.386
• InChiKey: PDVNOPAMQWCTPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,6-dimethoxy-1-(phenylsulfonyl)-3-(p-tolyl)indole 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-bromo-4,6-dimethoxy-3-(4-tolyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  Bromination of 4,6-dimethoxyindoles

  摘要：

  The bromination of activated 4,6-dimethoxyindoles can be carried out effectively provided that an electron-withdrawing group is also present. Thus the range of products includes 2-bromo-7-formyl or 2-bromo-7-acetylindoles 13a-c and 16, 7-bromo-2-acetylindole 21, 2,5-dibromo-7-acetylindole 17, 2,5-dibromo-N-sulfonylindole 27, and 2,7-dibromo-N-acetylindole 24. Acetyl and sulfonyl protecting groups on nitrogen can be removed to give 2-bromoindoles 28a-b, 2,5-dibromoindole 29, and 2,7-dibromoindole 4. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.077
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-1-(phenylsulfonyl)-3-(p-tolyl)indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-bromo-4,6-dimethoxy-1-(phenylsulfonyl)-3-(p-tolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Bromination of 4,6-dimethoxyindoles

  摘要：

  The bromination of activated 4,6-dimethoxyindoles can be carried out effectively provided that an electron-withdrawing group is also present. Thus the range of products includes 2-bromo-7-formyl or 2-bromo-7-acetylindoles 13a-c and 16, 7-bromo-2-acetylindole 21, 2,5-dibromo-7-acetylindole 17, 2,5-dibromo-N-sulfonylindole 27, and 2,7-dibromo-N-acetylindole 24. Acetyl and sulfonyl protecting groups on nitrogen can be removed to give 2-bromoindoles 28a-b, 2,5-dibromoindole 29, and 2,7-dibromoindole 4. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.077