tert-butyl-[(Z)-3-iodo-3-phenylprop-2-enoxy]-dimethylsilane | 131674-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(Z)-3-iodo-3-phenylprop-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 131674-32-3
• 化学式: C₁₅H₂₃IOSi
• 分子量: 374.337
• InChiKey: JQRYROREIJETKH-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(Z)-3-iodo-3-phenylprop-2-enoxy]-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 叔丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.28h， 生成 4,5-diphenyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Divergent Synthesis of Highly Substituted δ-Lactones

  摘要：

  Nucleophilic 1,2-addition of (Z)-gamma-silyloxyvinylzinc reagents to ethyl glyoxylate followed by desilylation and cyclization affords 3,6-dihydro-3-hydroxypyran-2-ones in good chemical yields. In situ formation of allylic phosphates followed by reaction with RCu(CN) Li reagents affords substituted 5,6-dihydropyran-2-ones. The parent compound, 3,6-dihydro-3-hydroxypyran-2-one, undergoes allylic phosphate formation, cuprate-mediated allylic substitution, and 1,4-conjugate addition to afford trans-4,5-disubstituted tetrahydropyran-2-ones in a one-pot process.

  DOI：

  10.1021/ol0617695
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl-[(Z)-3-iodo-3-phenylprop-2-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （Z）-乙烯基硅烷烯丙基醇的新型立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于合成（Z）-乙烯基硅烷烯丙基醇的高度立体选择性的新方法。这种用于这种γ-甲硅烷基化的烯丙基醇的方法采用了合适的甲硅烷基醚前体的新型1,4-0→sp 2 C甲硅烷基重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97007-2

文献信息

• KIM, KEE D.;MAGRIOTIS, PLATO A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6137-6140
  作者：KIM, KEE D.、MAGRIOTIS, PLATO A.

  DOI：——

  日期：——