(3R,5R,6S,7S)-7-((E)-1,5-Dimethyl-hex-1-enyl)-6-methoxy-1-oxa-spiro[2.4]heptan-5-ol | 863453-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,5R,6S,7S)-7-((E)-1,5-Dimethyl-hex-1-enyl)-6-methoxy-1-oxa-spiro[2.4]heptan-5-ol
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(E)-6-methylhept-2-en-2-yl]-1-oxaspiro[2.4]heptan-6-ol
• CAS: 863453-46-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: BYNQTQCGWGHYMV-NLGFNRLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S,7S)-7-((E)-1,5-Dimethyl-hex-1-enyl)-6-methoxy-1-oxa-spiro[2.4]heptan-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-Chloro-acetyl)-carbamic acid (3R,5R,6S,7S)-6-methoxy-7-[(2S,3S)-2-methyl-3-(3-methyl-butyl)-oxiranyl]-1-oxa-spiro[2.4]hept-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉酚的环戊烷类似物的总合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  合成了烟曲霉酚的新型环戊烷类似物，并评估了其对内皮细胞增殖的抑制活性。作为关键步骤，通过立体选择性乙醇酸酯克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化由（-）-2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯合成环戊烷-富马谷醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.065
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5S)-5-((E)-1,5-Dimethyl-hex-1-enyl)-1-hydroxymethyl-4-methoxy-cyclopentane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,5R,6S,7S)-7-((E)-1,5-Dimethyl-hex-1-enyl)-6-methoxy-1-oxa-spiro[2.4]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉酚的环戊烷类似物的总合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  合成了烟曲霉酚的新型环戊烷类似物，并评估了其对内皮细胞增殖的抑制活性。作为关键步骤，通过立体选择性乙醇酸酯克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化由（-）-2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯合成环戊烷-富马谷醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.065