(R)-2-(2-methoxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile | 220184-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(2-methoxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile；(2R)-2-(2-methoxyanilino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 220184-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: CQIQVPIIDUCAME-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-2-(2-methoxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile 在 盐酸 作用下， 以43%的产率得到methyl 2-(2-methoxy-6-methylphenyl)amino-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Optically active &agr;-aminonitrile and process for producing &agr;-amino acid

  摘要：

  在存在手性锆催化剂的情况下，将醛类化合物与氨基化合物和氰酸氢酯反应，该手性锆催化剂通过将锆烷氧化物与光学活性的联苯醌化合物混合得到。

  公开号：

  US06339159B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-hydroxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-methoxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Optically active &agr;-aminonitrile and process for producing &agr;-amino acid

  摘要：

  在存在手性锆催化剂的情况下，将醛类化合物与氨基化合物和氰酸氢酯反应，该手性锆催化剂通过将锆烷氧化物与光学活性的联苯醌化合物混合得到。

  公开号：

  US06339159B1

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Synthesis ofα-Aminonitriles with a Novel Zirconium Catalyst
  作者：Haruro Ishitani、Susumu Komiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-e

  日期：1998.12.4

  Strecker reactions of aldimines with Bu3 SnCN in the presence of the novel chiral zirconium binuclear catalyst 1 provide α-aminonitriles in good yields and with high enantioselectivities. The reaction can be applied to a wide range of substrates. Since both enantiomers of the chiral sources are readily avaibable, both enantiomers of the α-aminonitriles are easily prepared according to this method.

  在新型手性锆双核催化剂1的存在下，醛亚胺与Bu 3 SnCN的Strecker反应以高收率和高对映选择性提供了α-氨基腈。该反应可应用于多种底物。由于手性来源的两种对映异构体都是容易获得的，因此根据该方法可以容易地制备α-氨基腈的两种对映异构体。L ＝ N-甲基咪唑。