4-methyl-N-(1-(5-methylfuran-2-yl)propyl)benzenesulfonamide | 1393117-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-(5-methylfuran-2-yl)propyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(5-methylfuran-2-yl)propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1393117-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: HAFYEIXQBYCTSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-(5-methylfuran-2-yl)propyl)benzenesulfonamide 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 7-bromo-1-ethyl-5-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  结合金和钯催化：从呋喃-炔和恩-迪因底物中一锅接近五取代的芳烃

  摘要：

  一系列呋喃-炔系统转化为带有一个溴基团的相应四取代的退火苯酚衍生物。两步程序包括苯酚合成和随后的N亲电子溴化溴代琥珀酰亚胺（NBS）。可以在同一反应器的一锅法中进行反应。卤化反应仅在金催化剂存在下才具有高选择性。En-diyne底物也是合适的起始原料。然后五取代的芳族核对酚类产品表现出完全不同的取代方式。此外，建立了由金催化的苯酚合成，金催化的卤化反应和钯催化的Suzuki偶联组成的一锅法实验方案。该方法的总效率极好，反应的底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201200091
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-N-(1-(5-methylfuran-2-yl)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过将炔烃正式插入芳基烷基碳中，呋喃酮转化中的非螺环中间体？C单键

  摘要：

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200306

文献信息

• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• From Furan–Yne Systems to para-Benzoquinone Derivatives: Gold-Catalyzed Cyclization and Oxidation, and Further Reduction by Sodium Dithionate
  作者：Mohammad Ghanbari、Saman Ahmadi

  DOI：10.1055/s-0040-1707371

  日期：2021.2

  Abstract A series of furan–yne systems were transformed into the corresponding para-benzoquinone derivatives by gold(ΙΙΙ) catalyst. The two-step procedure consisted of a phenol synthesis and subsequent oxidation with iodobenzene diacetate. The reactions can be carried out in a one-pot procedure with the same precatalyst. The para-benzoquinone could simply be converted into the corresponding hydroquinones

  摘要 一系列呋喃-炔系统通过金（III）催化剂转化为相应的对苯醌衍生物。该两步程序包括苯酚合成和随后用碘代苯二乙酸酯的氧化。该反应可以用一锅法用相同的预催化剂进行。的对位苯醌可以简单地通过减少与连二硫酸钠转化成相应的氢醌类。该协议具有高效，温和的条件以及广泛的底物范围。 出版历史 收到：2020年1月19日 修订后接受：2020年8月1日 发布日期： 2020年9月23日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国