ethyl (R)-2-(8-(3,5-difluorophenyl)-10-oxo-6,9-diazaspiro[4.5]decan-9-yl)acetate (2S,3S)-2,3-bis(benzoyloxy)succinate | 1260403-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl (R)-2-(8-(3,5-difluorophenyl)-10-oxo-6,9-diazaspiro[4.5]decan-9-yl)acetate (2S,3S)-2,3-bis(benzoyloxy)succinate
• CAS: 1260403-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₈*C₁₈H₂₂F₂N₂O₃
• 分子量: 710.685
• InChiKey: BDSDYRJKWFMOES-QOVCOGJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  185.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-(8-(3,5-difluorophenyl)-10-oxo-6,9-diazaspiro[4.5]decan-9-yl)acetate (2S,3S)-2,3-bis(benzoyloxy)succinate 在 水 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8R)-8-(3,5-二氟苯基)-10-氧代-6,9-二氮杂螺[4.5]癸烷-9-乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR CGRP

  摘要：

  公开号：

  WO2011005731A3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-[[2-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]cyclopentane-1-carboxylate 在 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (R)-2-(8-(3,5-difluorophenyl)-10-oxo-6,9-diazaspiro[4.5]decan-9-yl)acetate (2S,3S)-2,3-bis(benzoyloxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of a Chiral Piperazinone Derivative

  摘要：

  A practical asymmetric route to a chiral piperazinone derivative, a fragment of MK-3207, is reported. The amine-bearing benzylic stereocenter is introduced via an asymmetric Pd-catalyzed hydrogenation of a cyclic sulfimidate in the presence of a chiral phosphine ligand. An efficient synthesis of the hydrogenation substrate is described, together with process development of the hydrogenation step and elaboration of the resulting cyclic sulfamate product to the desired piperazinone.

  DOI：

  10.1021/op400150w