(3AR,6AR)-八氢环戊(B)吡咯 | 156473-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3AR,6AR)-八氢环戊(B)吡咯
• 英文名称: (3aR,6aR)-octahydrocyclopentapyrrole
• 英文别名: (1R,5R)-(+)-azabicyclo<3.3.0>octane；(1RS,5RS)-2-Azabicyclo<3.3.0>octan；(1R,5R)-2-Azabicyclo<3.3.0>octan；(1R,5R)-2-azabicyclo[3.3.0]octane；2-azabicyclo[3.3.0]octane；cis-octahydrocyclopenta[b]pyrrole；(3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrole
• CAS: 156473-27-7
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: ADKDJHASTPQGEO-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AR,6AR)-八氢环戊(B)吡咯 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-氮杂双环[3,3,1]辛基-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of monocyclic, bicyclic and tricyclic

  摘要：

  该发明涉及一种制备公式I化合物的过程，其中R代表氢，烷基或芳基烷基，R.sup.1至R.sup.6表示相同或不同的基团，是氢，烷基，环烷基，环烷基烷基，环烯基烷基，芳基烷基或芳基，两者在芳基部分被烷基，烷氧基，羟基，卤素，硝基，亚甲二氧基和/或氰基单取代，双取代或三取代，或其中R.sup.1至R.sup.6的两个基团与它们所带的碳原子形成单环或双环环系，其余基团是氢，该过程包括在银盐存在下，使用氧化剂将公式II的吡咯烷衍生物转化为公式III的.DELTA..sup.1-吡咯烯衍生物，将后者与氰化氢或金属氰化物反应形成公式IV的腈，然后使用公式ROH的化合物进行溶剂解。

  公开号：

  US04691022A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊基乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (3AR,6AR)-八氢环戊(B)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cis-Fused Bicyclic Pyrrolidines and Pyrrolidinones via Chiral Polycyclic Lactams

  摘要：

  Condensation of racemic keto-ester 2 and 1.1 equiv of (R)-(-)-phenylglycinol in toluene with azeotropic removal of water and methanol gave rise to a tetracyclic lactam in greater than 90% yield. Examination of the crude reaction product by H-1 and C-13 NMR, capillary GC, and HPLC revealed this product to be a single isomer, the absolute configuration of which was determined to be that illustrated by structure 3. The tetracyclic lactam 3 was stereospecifically reduced to either the cis-fused bicyclic pyrrolidine 4 or the cis-fused bicyclic pyrrolidinone 9. The chiral auxiliaries in both 4 and 9 were removed using different, novel methodologies. This highly stereoselective reaction establishes two contiguous chiral centers via the deracemization of an achiral keto-ester. This methodology has been applied to the synthesis of (1R,5R)-2-azabicyclo[3.3.0]octane 15. This important amine is now readily available from commercial materials in only three steps.

  DOI：

  10.1021/jo960185l

文献信息

• ISOQUINOLINESULFONYL DERIVATIVE AS RHO KINASE INHIBITOR
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20170037050A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention discloses a class of isoquinolinesulfonyl derivatives as RHO kinase inhibitors, and pharmaceutical compositions thereof, and relates to pharmaceutically acceptable uses thereof. Specifically, the present invention relates to a compound as represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一类异喹啉磺酰衍生物作为RHO激酶抑制剂，以及其药物组合物，并涉及它们的药用可接受用途。具体而言，本发明涉及如式(I)所示的化合物，或其药用可接受的盐。
• Utilization of industrial waste materials. Part 14.† Synthesis of β-amino alcohols and thiols with a 2-azabicyclo[3.3.0]octane backbone and their application in enantioselective catalysis
  作者：Michael Kossenjans、Michael Soeberdt、Sabine Wallbaum、Klaus Harms、Jürgen Martens、Hans Günter Aurich

  DOI：10.1039/a902362c

  日期：——

  New, chiral β-tert-amino tert-alcohols have been synthesized from the enantiomerically pure sec-amine (all-R)-1b via the new glycine, alanine and phenylglycine derivatives 2–6. Grignard additions to these esters provided the new rigid amino alcohols 7–11 in fair yields. The absolute configurations of the stereogenic centers, which arose during the alkylation step, were assigned by an independent route

  通过对映体纯的仲胺（all-R）-1b通过新的甘氨酸，丙氨酸和苯基甘氨酸衍生物2-6合成了新的手性β-叔氨基氨基叔醇。这些酯的格利雅（Grignard）添加剂以合理的产率提供了新的7-11硬质氨基醇。在烷基化步骤中出现的立体异构中心的绝对构型是通过一条独立的途径分配的，该途径导致了一些7-10的光学对映体。对映体纯的β-氨基醇13a-g，16和17与γ-酮酸酯rac -12缩合得到N，O-缩醛14a-g，18和19，随后将其还原为β-叔丁基-氨基醇10a，c和15a–g。进行化合物19的X射线分析以验证通过化学相关性观察到的立体化学。对映体纯的苯乙烯氧化物被胺1b的亲核开环导致形成区域异构的氨基醇9a，21a和10a，21b。氨基硫醇衍生物22和25a，b分别通过用甲磺酰氯处理10a和15a，b，然后在原位进行区域和立体选择性切割而制备与硫代乙酸钾形成叠氮鎓离子。将这些化合物还原成硫醇23
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Hermann Johannes Cornelius

  公开号：US20120309746A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to the use of novel triazolopyridine derivatives of formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用以下式I的新型三唑吡啶衍生物： 其中所有变量取代基的定义如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Decarboxylation of α-Amino Acids Containing Two and Three Stereogenic Centers: A Simple One-Step Procedure to Prepare two Optically Active β-Amino Alcohols and a Bicyclic Pyrrolidine Derivative
  作者：Sabine Wallbaum、Thomas Mehler、Jürgen Martens

  DOI：10.1080/00397919408011741

  日期：1994.5

  L-hydroxyproline (2S,4R)-2 and D-2-azabicyclo[3.3.0]octan-3-carboxylic acid (1R,3R,5R)-5 yield in a simple one-step procedure the corresponding optically active β-amino alcohols (R)-3 and (R)-4 and the bicyclic pyrrolidine derivative (1R,5R)-6 in 72–82% yield and >99% ee.

  摘要 L-苏氨酸(2S,3R)-1、L-羟脯氨酸(2S,4R)-2和D-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸(1R,3R,5R)-的脱羧5 在一个简单的一步程序中产生相应的光学活性 β-氨基醇 (R)-3 和 (R)-4 和双环吡咯烷衍生物 (1R,5R)-6，产率 72–82%，>99% ee。
• Enantiomerenreine bicyclische pyrrolidin-derivate:
  作者：Jürgen Martens、Stefan Lübben

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86377-8

  日期：1991.1

  (1S,5S)-2-Azabicyclo[3.3.0]octane (1S,5S)-2 was synthesized from (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid (1S,3S,5S)-1 in 84% yield by decarboxylation. The novel enantiomerically pure bicyclic pyrrolidine derivative (1S,5S)-2 was used as an efficient chiral auxiliary in Michael-type reactions via enamines.

  （1S,5S）-2-氮双环[3.3.0]辛烷（1S,5S）-2由（1S,3S,5S）-2-氮双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸（1S,3S,5S）-1经脱羧反应合成，收率84%。新型对映体纯度高的双环吡咯啶衍生物（1S,5S）-2被用作手性助剂，通过烯胺在Michael型反应中表现出高效性。