2,8-dimethoxy-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 1104741-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,8-dimethoxy-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• CAS: 1104741-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: GVIOAFPGUKJCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethoxy-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 以37%的产率得到2,8-dimethoxy-13-(N,N-dimethylamino)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Tröger的碱基类似物与Vilsmeier试剂的反应

  摘要：

  作为旨在将功能引入Tröger的基础合成后程序的程序的一部分，我们研究了Tröger的基础类似物与Vilsmeier试剂的甲酰化反应。我们发现，与预期的在芳基环上的反应不同，这些化合物与Vilsmeier试剂反应生成带有修饰条带的化合物，从而顶端的亚甲基被带有N，N-二取代胺的亚甲基条带取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.095

文献信息

• Accessing N-Stereogenicity through a Double Aza-Michael Reaction: Mechanistic Insights
  作者：Sonja Kohrt、Nico Santschi、Ján Cvengroš

  DOI：10.1002/chem.201502670

  日期：2016.1.4

  compounds in an enantiomerically pure form. Esters of propiolic acid and chiral alcohols were evaluated as cheap and readily available Michael acceptors in a diastereoselective synthesis of N‐stereogenic compounds by means of a double aza‐Michael conjugate addition. Diastereomeric ratios of up to 74:26 and high yields were achieved with (−)‐menthyl propiolate as a substrate. Furthermore, a detailed

  缺乏结构对映体纯形式的有效策略阻碍了具有构型稳定的立体氮原子的手性化合物的化学和应用的进一步发展。在N-立体异构化合物的非对映选择性合成中，通过双氮杂-Michael共轭加成，将丙酸和手性醇的酯评估为便宜且容易获得的Michael受体。以（-）-丙酸丙酯为底物可实现高达74:26的非对映异构体比例和高收率。此外，进行了详细的机械研究以阐明这种多米诺骨牌转化的过程。动力学研究表明，质子溶剂添加剂起布朗斯台德酸的作用，并在四氢重氮化合物伴侣的初次攻击下活化了酯。相反，在提供产物的最后环化步骤中，酸性条件被证明是不利的。
• Synthesis and NMR study of N-heterocyclic carbenes (NHC) precursors derived from Tröger’s Base
  作者：Eric MUSENGIMANA、Claver FATAKANWA

  DOI：10.13005/ojc/290426

  日期：2013.12.30

  various catalysts have been developed but those based on Ruthenium and N-heterocyclic carbenes (NHC) ligands are particularly more efficient. Herein, we report a synthesis of NHC precursors derived from the Troger’s base and its analogues which can be used in the synthesis of the new kind of metathesis catalysts. The NHC derived from the Troger’s base present a particular chirality that could affect

  自发现烯烃复分解反应以来，已经开发了各种催化剂，但是基于钌和N-杂环卡宾（NHC）配体的那些催化剂特别有效。本文中，我们报道了由Troger碱及其类似物衍生的NHC前体的合成，可用于合成新型复分解催化剂。源自Troger碱的NHC具有特殊的手性，可能会影响催化的立体选择性，这些配体的形式“ V”表示芳族取代基完全指向金属的配位区，与空间配位没有什么不同。通常的NHC都会发生这种情况。关键词：NHC（N-杂环卡宾），Troger碱，全卤代加合物，硫脲加合物。钌和N-杂环卡宾（NHC）配体的高效复分解催化剂5-10。NHC是二价碳的稳定衍生物。自1991年Arduengo发明它们以来，它们已越来越多地用作有机金属化学中的配体。这些富含电子和空间受阻的化合物对其中所含金属配合物的活性产生了有益的影响。5。由于它们的结构多样性以及与大多数金属的连接强度，它们导致了结实而选择性的活性物质，可以在温和
• A New Class of Tröger’s Base Analogues Bearing Spiro[4.5] Lactone Straps
  作者：Andrew Try、Andrew Mahon、Donald Craig

  DOI：10.1055/s-0028-1083341

  日期：2009.2

  A protocol for the introduction of spiro[4.5] lactone straps onto the Tröger’s base scaffold has been developed. The conversion­ was found to be most efficient when an appropriate carboxylic­ acid derivative reacted with 5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocines. Whilst phthaloyl dichloride was the main strap-forming precursor used, other 1,2-unsaturated dicarboxylic acids could be used in the presence of N,N′-dicyclohexylcarbodi­imide.

  已开发出将螺[4.5]内酯带引入 Tröger 基础支架上的方案。当适当的羧酸衍生物与5,6,11,12-四氢二苯并[b,f][1,5]重氮辛反应时，转化效率最高。虽然邻苯二甲酰二氯是所用的主要条带形成前体，但在 N,N'-二环己基碳二亚胺存在下也可以使用其他 1,2-不饱和二羧酸。
• Synthesis of Tröger’s Base Analogues via a Phase-Transfer-Catalyzed Double Aza-Michael Reaction under Base-Free Conditions
  作者：Ján Cvengroš、Takuya Kamiyama、Lukas Sigrist

  DOI：10.1055/s-0035-1562461

  日期：——

  Abstract The potential of phase-transfer catalysis in the synthesis of Tröger’s base analogues via a double aza-Michael addition has been evaluated. It has been observed that no external base is required and PTC may significantly enhance the efficiency of the process or control the selectivity. The potential of phase-transfer catalysis in the synthesis of Tröger’s base analogues via a double aza-Michael

  摘要 已经评估了通过双氮杂-迈克尔加成合成Tröger碱类似物的相转移催化的潜力。已经观察到不需要外部碱并且PTC可以显着提高方法的效率或控制选择性。 已经评估了通过双氮杂-迈克尔加成合成Tröger碱类似物的相转移催化的潜力。已经观察到不需要外部碱并且PTC可以显着提高方法的效率或控制选择性。