1,4,8-Oxadiselenecane | 162788-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,4,8-Oxadiselenecane
• CAS: 162788-57-0
• 化学式: C₇H₁₄OSe₂
• 分子量: 272.108
• InChiKey: RIXXEKIXNDTHOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 2-(2-selenocyanatoethoxy)ethyl selenocyanate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 以71%的产率得到1,4,8-Oxadiselenecane
  参考文献：
  名称：

  Selenoether macrocyclic chemistry—syntheses and properties of new potentially tridentate and hexadentate Se/O-donor macrocycles

  摘要：

  用液氨中的Na处理O(CH2CH2SeCN)2，然后在-40℃时逐滴加入o-C6H4(CH2Br)2的THF溶液，可以形成三种可分离的混合Se/O供体型大环化合物，分别是1+1型物种L1、2+2型环L2和3+3型环L3，其中L2是主要的产物。使用相同的起始物质，但在室温下用THF/EtOH中的NaBH4进行高稀释环化反应，只能得到1+1型环，L1。通过同时逐滴加入O(CH2CH2SeCN)2和Br(CH2)3Br的溶液到悬浮在THF/EtOH中的NaBH4中，合成了饱和的Se/O供体型大环化合物L4和L5。在这些条件下，小型的三齿Se2O供体型环L4仍然是主要的产物(71%)，尽管在这一反应中更灵活的前体也能产生较大的Se4O2供体型环L5作为副产物，产率为8%。这些化合物可以通过柱色谱法(乙酸乙酯:己烷，1:19)容易地分离和纯化。新的大环化合物已通过1H、13C{1H}和77Se{1H}核磁共振光谱和质谱进行了表征，以及L1和L2的晶体结构。L1和L2与晚期过渡金属(Pd(II)、Pt(II)、Cu(I)和Ag(I))的配合物也已描述。

  DOI：

  10.1039/b718950h