(3aS,6R,6aS)-tert-butyl 6-(iodomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazole-3(2H)-carboxylate | 1472022-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aS,6R,6aS)-tert-butyl 6-(iodomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazole-3(2H)-carboxylate
• CAS: 1472022-30-2
• 化学式: C₁₃H₂₂INO₄
• 分子量: 383.226
• InChiKey: XDQMYMZVHVTHKC-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-tert-butyl 6-(iodomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazole-3(2H)-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -30.0~45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (3aS,6S,6aS)-tert-butyl 2,2-dimethyl-6-tetradecyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B的立体选择性合成并从加纳醛其差向异构体C2 †

  摘要：

  两种不同的立体选择性合成路线 茉莉花B从易于获得的Garner醛开始，这里介绍了它的C2差向异构体及其C2差向异构体。关键的合成步骤包括碘化，有机铜的加成，HWE烯化，区域选择性α-甲苯磺酸化和交叉复分解反应。这是第一份综合报告茉莉花B 涉及碘环化。

  DOI：

  10.1039/c3ra41778f
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3aS,6R,6aS)-tert-butyl 6-(iodomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B的立体选择性合成并从加纳醛其差向异构体C2 †

  摘要：

  两种不同的立体选择性合成路线 茉莉花B从易于获得的Garner醛开始，这里介绍了它的C2差向异构体及其C2差向异构体。关键的合成步骤包括碘化，有机铜的加成，HWE烯化，区域选择性α-甲苯磺酸化和交叉复分解反应。这是第一份综合报告茉莉花B 涉及碘环化。

  DOI：

  10.1039/c3ra41778f