3-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one | 83051-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one
• 英文别名: 3-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one；3-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one；3-Methyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-on；3-methyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 83051-34-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IWWHCYMVNQBJLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  389.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(bromomethyl)-6H-dibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  （1-苄基吲哚-3-基）链烷酸; 新型的类固醇5α-还原酶的非类固醇抑制剂（I）。

  摘要：

  合成了一系列具有变化的N-苄基取代基的新型吲哚-3-链烷酸作为甾体5α-还原酶的非甾体抑制剂。研究了该系列中的构效关系，最佳羧酸侧链为丁酸。此外，在吲哚环的1-位具有二芳基取代基的化合物在体外显示出强的抑制活性。在这些衍生物中，4- [1-（6,6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃-3-基）甲基吲哚-3-基]丁二酸（FR119680）在体外具有很高的抑制活性。在rat割的年轻大鼠模型中具有抗大鼠前列腺5α-还原酶（IC50 = 5.0 nM）的良好体内活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1683
• 作为产物：
  描述：

  4'-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到3-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化降解2-芳基苯甲酸的无氧化剂脱氢脱氢

  摘要：

  已经开发了一种外部无氧化剂的C–H官能化/ C–O键形成反应，用于构建伴随有定量H 2释放的苯并3,4-香豆素。在该转化中显示出高的官能团耐受性和优异的反应效率。同时，含有杂环取代基如噻吩基-，吡啶基-和吡咯基苯甲酸的底物表现出良好的性能。重要的是，该反应可以以克为单位高效地进行。循环伏安法研究和密度泛函理论计算可提供对该反应机理的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03195

文献信息

• Skeletal diversity construction via a branching synthetic strategy
  作者：Emma E. Wyatt、Suzanne Fergus、Warren R. J. D. Galloway、Andreas Bender、David J. Fox、Alleyn T. Plowright、Alan S. Jessiman、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/b607710b

  日期：——

  A branching synthetic strategy was used to efficiently generate structurally diverse scaffolds, which span a broad area of chemical descriptor space, and their biological activity against MRSA was demonstrated.

  一种分支合成策略被用来高效生成结构多样的骨架，覆盖了广泛的化学描述空间，并且证明了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物活性。
• Microwave-Assisted Cyclization under Mildly Basic Conditions: Synthesis of 6<i>H</i>-Benzo[<i>c</i>]chromen-6-ones and Their 7,8,9,10-Tetrahydro Analogues
  作者：Pham Duy Quang Dao、Son Long Ho、Ho-Jin Lim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00048

  日期：2018.4.6

  give the corresponding 6H-benzo[c]chromen-6-ones and their 7,8,9,10-tetrahydro analogues, respectively, in 50–72% yields. Aryl 3-bromoacrylates are also converted into 2H-chromen-2-ones under the employed conditions.

  在K 2 CO 3的存在下，在二甲基甲酰胺中通过微波辐照，将2-溴苯甲酸芳酯和2-溴环己-1-芳烷基芳酯环化，得到相应的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one及其7,8， 9,10-四氢类似物，产率分别为50-72％。在所采用的条件下，将3-溴丙烯酸芳基酯也转化为2 H-铬-2-基。
• Some Analogs of Synthetic Tetrahydrocannabinol
  作者：Gordon A. Alles、Roland N. Icke、George A. Feigen

  DOI：10.1021/ja01261a010

  日期：1942.9
• Sen; Basu, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 473
  作者：Sen、Basu

  DOI：——

  日期：——
• Coumarins as Possible Synthetic Intermediates¹
  作者：V. Boekelheide、A. P. Michels

  DOI：10.1021/ja01121a507

  日期：1952.1