9,11-dichloro-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one | 119394-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9,11-dichloro-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one
• 英文别名: 7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-9,11-dichloro-6H,7H-[1]benzopyrano[4,3-b][1]benzopyran-6-one；9,11-dichloro-7-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-7H-chromeno[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 119394-62-6
• 化学式: C₂₅H₁₂Cl₂O₆
• 分子量: 479.273
• InChiKey: FSPHWAXDYIGMIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3,5-二氯水杨醛 在 silica supported zirconium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到9,11-dichloro-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Silica Supported Zr(HSO₄)₄ Catalyzed Solvent-free Synthesis of [1]Benzopyrano[ 4,3-b][1]benzopyran-6-ones and Xanthenones

  摘要：

  描述了一种清洁高效的合成步骤，用于合成7-(4-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)-6H,7H-[1]苯并吡喃[4,3-b][1]苯并吡喃-6-酮和2-(2,3,4,9-四氢-3,3-二甲基-1-氧代-1H-萘烷-9-基)-3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮。这些化合物是通过将水杨醛与具有活性亚甲基基团的化合物（4-羟基香豆素（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）和二美酮（5,5-二甲基-1,3-环己烯二酮））按1:2的比例进行准Knoevenagel-Michael反应序列合成的，反应在60 °C下进行，并使用60% Zr(HSO4)4/SiO2作为高效的异相催化剂，且不使用溶剂。

  DOI：

  10.2174/1570178610666131212231709

文献信息

• TiO2 NPs-Coated Carbone Nanotubes as a Green and Efficient Catalyst for the Synthesis of [1]Benzopyrano[b][1]benzopyranones and Xanthenols in Water
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi

  DOI：10.2174/1386207321666181018164739

  日期：2018.12.17

  research, TiO2-CNTs were used as an efficient recyclable catalyst for the synthesis of [1]benzopyrano[b][1]benzopyran-6-ones and xanthenols by the pseudo three-component reaction of salicylaldehydes with active methylene compounds including 4-hydroxycoumarin (4- hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) or 3,4-methylenedioxyphenol. The introduced method is mild, environmentally benign and effective to give the

  目的和目的药理研究结果表明，色木烯（2H-1-苯并吡喃衍生物）和黄嘌呤（二苯并吡喃）由于其有用的生物活性而构成杂环化合物的主要类别。此外，在过去的十年中，由于金属氧化物纳米颗粒（NPs）的高物理和化学能力，已经对其进行了广泛的研究。正在进行的研究的目的是证明由碳纳米管（TiO2-CNT）负载的合成TiO2 NPs对制备这些杂环支架的催化效率。材料与方法目前的工作集中在通过水杨醛与包括4-羟基香豆素在内的活性亚甲基化合物的假三组分反应，绿色高效地合成[1]苯并吡喃并[b] [1]苯并吡喃-6-和黄原酚。 4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）或3,4-亚甲基二氧基苯酚，摩尔比为1：2。反应在室温下在水性介质中在作为催化剂的合成TiO 2 -CNT的存在下进行。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），粉末X射线衍射（XRD）和能量色散X射线检测器（EDX）技术对合成的催化剂进行
• Efficient Synthesis Of Dihydrochromeno[4,3-B] Chromenone and Derivatives In Aqueous Media
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Hooshang Pirelahi、Fatemeh Balalaie、Saeed Balalaie

  DOI：10.1515/hc.2010.16.1.13

  日期：2010.1

  3-b]chromenone derivatives were synthesized successfully via a pseudo three-component reaction of salicylaldehyde derivatives with 4-hydroxycoumarin in a ratio of 1:2 respectively in aqueous media catalyzed by diammonium hydrogen phosphate (DAHP) or S-proline at room temperature. This later modified by a solvent-free approach without catalyst at 80°C. These are the first reports on the synthesis of dihydrochromeno[4

  以磷酸氢二铵（DAHP）或S-脯氨酸为催化，水杨醛衍生物与4-羟基香豆素以1:2的比例在水性介质中通过伪三组分反应合成二氢色酮[4,3-b]色酮衍生物在室温下。这后来通过在 80°C 下无催化剂的无溶剂方法进行了改进。这些是通过这些程序合成二氢色酮 [4,3-b] 色酮的首次报道。强调了这些方法在相应产品中的应用，具有操作简单、后处理容易、收率高、速度快（特别是在无溶剂方法下）和环境友好的过程。
• Divergent Products Obtained from the Reactions of Salicylaldehyde and 4-Hydroxycoumarin in TEBAC-H₂O, KF-Al₂O₃-EtOH, and Ionic Liquid
  作者：Xiang-Shan Wang、Jie Zhou、Ke Yang、Mei-Mei Zhang

  DOI：10.1080/00397910903419837

  日期：2010.10.20

  Controlling selectivity of the reactions of salicylaldehydes and 4-hydroxycoumarin in triethylbenzylammonium chloride-H2O, ionic liquid, or KF-Al2O3-EtOH systems, respectively, resulted in the syntheses of three series of different coumarin derivatives.