3,3-dimethoxy-11β-<4-(dimethylamino)phenyl>-6β-methyl-17α-(3-tetrahydropyranyloxy-1-propynyl)estr-9-ene-5α,17β-diol | 148676-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-11β-<4-(dimethylamino)phenyl>-6β-methyl-17α-(3-tetrahydropyranyloxy-1-propynyl)estr-9-ene-5α,17β-diol
• 英文别名: 3,3-dimethoxy-11β-[4-(dimethylamino)phenyl]-6β-methyl-17α-(3-tetrahydropyranyloxy-1-propynyl)estr-9-ene-5α,17β-diol；(5S,6R,8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,3-dimethoxy-6,13-dimethyl-17-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]-2,4,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-5,17-diol
• CAS: 148676-90-8
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₆
• 分子量: 607.831
• InChiKey: ZQHNOVGLMVDDQH-IDUOXZTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-11β-<4-(dimethylamino)phenyl>-6β-methyl-17α-(3-tetrahydropyranyloxy-1-propynyl)estr-9-ene-5α,17β-diol 在 palladium on barium sulfate Celite 、 氢气 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 11β-<4-(dimethylamino)phenyl>-17β-hydroxy-3-oxo-19-nor-17α-pregna-4,9-diene-21-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  米非司酮的6β-甲基类似物的合成，新的选择性抗孕激素

  摘要：

  描述了一种新的策略，以合成在C-6，C-11和C-17处带有取代基的19-降糖甾体。该策略适用于11β-[4-（二甲基氨基）苯基]-6β-甲基-4'，5'-二氢螺[estra-4,9-二烯-17,2'-（3'H）的合成-呋喃] -3-one（15，Org 31710）和一些相关化合物。已显示这些化合物具有有效的抗孕活性，并且与先前描述的11-芳基-19-降糖甾体相比，对糖皮质激素受体的亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120206
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-6β-methylestra-5(10),9(11)-dien-17-one 在 乙基溴化镁 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3,3-dimethoxy-11β-<4-(dimethylamino)phenyl>-6β-methyl-17α-(3-tetrahydropyranyloxy-1-propynyl)estr-9-ene-5α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  米非司酮的6β-甲基类似物的合成，新的选择性抗孕激素

  摘要：

  描述了一种新的策略，以合成在C-6，C-11和C-17处带有取代基的19-降糖甾体。该策略适用于11β-[4-（二甲基氨基）苯基]-6β-甲基-4'，5'-二氢螺[estra-4,9-二烯-17,2'-（3'H）的合成-呋喃] -3-one（15，Org 31710）和一些相关化合物。已显示这些化合物具有有效的抗孕活性，并且与先前描述的11-芳基-19-降糖甾体相比，对糖皮质激素受体的亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120206