4-吡啶巯基乙酰氯盐酸盐 | 27230-51-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-吡啶巯基乙酰氯盐酸盐
• 中文别名: 4-吡啶硫代乙酰氯盐酸盐；头孢匹林中间体；4-吡啶基硫代乙酰氯盐酸盐(4-吡啶基巯基乙酰氯盐酸盐)
• 英文名称: 4-pyridylthioacetylchloride hydrochloride
• 英文别名: 4-pyridinylmercaptoacetyl chloride hydrochloride；hydron;2-pyridin-4-ylsulfanylacetyl chloride;chloride
• CAS: 27230-51-9
• 化学式: C₇H₆ClNOS*ClH
• 分子量: 224.111
• InChiKey: ONINFWNBKWMUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

制备 4-吡啶基巯基乙酸： 将氢氧化钠（8.8 g, 0.21 mol）和水（600 mL）置于装有冷凝器的三口烧瓶中，搅拌下加入 8-巯基乙酸（7.6 g, 0.067 mol），然后逐步加入 4-氯吡啶盐酸盐（100 g, 0.67 mol）。在持续搅拌的情况下，将混合物加热至回流温度并维持 4 小时。冷却后，在 80℃ 下加入约 5 g 冷却的脱色炭，并继续搅拌 5 分钟。使用助滤剂过滤溶液。通过滴加少量乙酸调节 pH 至 4.5，形成浆液。将该浆液冷却至 5℃ 并进行过滤收集固体（100 mL）。用适量的水洗涤湿滤饼，然后分别用水和异丙醇各 200 mL 进行洗涤。

将产物在 50℃ 下干燥至室温，最终得到约 8.29 g （产率 73%）。熔点为 267-268℃（分解）。文献报道的熔点为 270°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶巯基乙酰氯盐酸盐 、 benzhydryl 7-aminocephalosporanate 生成 Cephapirin benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  SEHKINEH, XIROYASU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶巯基乙酸 在 五氯化磷 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到4-吡啶巯基乙酰氯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种头孢匹林中间体的合成方法

  摘要：

  一种头孢匹林中间体的合成方法，包括如下步骤：a、在反应烧瓶中加入4‑吡啶巯基乙酸和二氯甲烷，降温至0～5℃，搅拌；b、搅拌下分三次在30min内加入定量的五氯化磷，加完后，自然升温至室温搅拌反应1h，再升温至轻微回流反应4h，反应结束，冷却至室温；c、将反应液缓慢加入冰水混合物中，用三乙胺缓慢调节pH＝8～9，搅拌10min，分液，取有机相；d、有机相中再次加入水，用浓盐酸调节pH＝1～2，分液，取水相，冷冻干燥，即得4‑吡啶巯基乙酰氯盐酸盐。本发明在降温条件下添加五氯化磷，且避免使用氯化氢气体，反应更可控，同时减少长时间结晶过程，产品收率更高。

  公开号：

  CN117343003A

文献信息

• The deblocking of cephalosporin benzhydryl esters with formic acid.
  作者：TETSUJI KAMETANI、HIROYASU SEKINE、TOSHIO HONDA

  DOI：10.1248/cpb.30.4545

  日期：——

  The synthesis of benzhydryl esters of cephalosporin derivatives (4-6) and removal of the benzhydryl protecting group with formic acid are described.

  本文描述了头孢菌素衍生物的苯基甲基酯（4-6）的合成及其用甲酸去除苯基甲基保护基团的过程。
• INOUEH, TASUKEH
  作者：INOUEH, TASUKEH

  DOI：——

  日期：——
• JPS554346A
  申请人：——

  公开号：JPS554346A

  公开（公告）日：1980-01-12
• JPS5625187A
  申请人：——

  公开号：JPS5625187A

  公开（公告）日：1981-03-10