methyl 5-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-lyxo-L-β-hexofuranoside | 105400-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 5-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-lyxo-L-β-hexofuranoside
• CAS: 105400-32-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: KWLWYHGVPQTCKU-IZJRFANQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-lyxo-L-β-hexofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Naked sugars as synthetic intermediates. Total synthesis of L-daunosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a055
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2,3,5,7-tetradeoxy-5-C-methyl-arabino-D-α-hept-6-ulofuranoside 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium azide 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 5-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-lyxo-L-β-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Naked sugars as synthetic intermediates. Total synthesis of L-daunosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a055

文献信息

• Electrophilic additions controlled by remote substituents. Total synthesis of daunosamine.
  作者：Aleksander Warm、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98879-8

  日期：1985.1

  A new route to daunosamine based on the stereospecific electrophilic addition to 2-acetoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile is presented.

  提出了一种新的制备道诺胺的方法，该方法基于向2-乙酰氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-腈的立体定向亲电加成。