4-formyl-N-(benzyl)benzamide | 129242-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-N-(benzyl)benzamide
• 英文别名: N-benzyl-4-formylbenzamide
• CAS: 129242-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD25370391
• 分子量: 239.274
• InChiKey: KFJYOMMWUSYWJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-N-(benzyl)benzamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-ethyl-3-[4-(N-benzylbenzamide)]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Benzylbenzamides: A Novel Merged Scaffold for Orally Available Dual Soluble Epoxide Hydrolase/Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Modulators

  摘要：

  Metabolic syndrome (MetS) is a multifactorial disease cluster that consists of dyslipidemia, cardiovascular disease, type 2 diabetes mellitus, and obesity. MetS patients are strongly exposed to polypharmacy; however, the number of pharmacological compounds required for MetS treatment can be reduced by the application of multitarget compounds. This study describes the design of dual-target ligands that target soluble epoxide hydrolase (sEH) and the peroxisome proliferator-activated receptor type gamma (PPAR gamma). Simultaneous modulation of sEH and PPAR gamma can improve diabetic conditions and hypertension at once. N-Benzylbenzamide derivatives were determined to fit a merged sEH/PPAR gamma pharmacophore, and structure-activity relationship studies were performed on both targets, resulting in a submicromolar (sEH IC50 = 0.3 mu M/PPAR gamma EC50 = 0.3 mu M) modulator 14c. In vitro and in vivo evaluations revealed good ADME properties qualifying 14c as a pharmacological tool compound for long-term animal models of MetS.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01239
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-(hydroxymethyl)benzamide 在 伯吉斯试剂 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到4-formyl-N-(benzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂促进了DMSO中的酒精氧化

  摘要：

  历史上已经发现Burgess试剂（[[甲氧基羰基氨磺酰基]三乙基氢氧化铵]可用作脱水剂。本文中，我们表明，在二甲亚砜的存在下，伯吉斯试剂可以高效，迅速地促进各种伯醇和仲醇氧化成其相应的醛和酮，且收率极高，且温度适中，并且可以与其他方法结合使用。转化（例如Wittig烯烃化）。提出了一种类似于针对Pfitzner-Moffatt和Swern氧化所描述的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02629

文献信息

• [EN] PIPERIDINETRIOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOSYLCERAMIDE SYNTHASE<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DU PIPERIDINETRIOL EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLYCOSYLCERAMIDE SYNTHASE
  申请人：OXFORD GLYCOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2004007453A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds of formula (I): wherein R represents various substituent groups, are useful as inhibitors of glucosylceramide synthase.

  式（I）的化合物：其中R代表各种取代基团，可用作葡萄糖酰胺合成酶的抑制剂。
• Functional Group Transposition: A Palladium-Catalyzed Metathesis of Ar–X σ-Bonds and Acid Chloride Synthesis
  作者：Maximiliano De La Higuera Macias、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.8b06605

  日期：2018.8.15

  development of a new method to use palladium catalysis to form functionalized aromatics: via the metathesis of covalent σ-bonds between Ar-X fragments. This transformation demonstrates the dynamic nature of palladium-based oxidative addition/reductive elimination and offers a straightforward approach to incorporate reactive functional groups into aryl halides through exchange reactions. The reaction has

  我们描述了一种使用钯催化形成功能化芳烃的新方法的开发：通过 Ar-X 片段之间的共价 σ 键的复分解。这种转变证明了基于钯的氧化加成/还原消除的动态特性，并提供了一种通过交换反应将反应性官能团结合到芳基卤化物中的直接方法。该反应已被用于在不使用高能卤化或有毒试剂的情况下组装酰氯，而是通过芳基碘与其他酰氯的复分解。
• Design, synthesis, and biological evaluation of pyrimidine analogs as SecA inhibitors
  作者：Fante Bamba、Jinshan Jin、Arpana S. Chaudhary、Phang C. Tai、Binghe Wang

  DOI：10.1007/s00044-021-02717-6

  日期：2021.7

  target for the development of new antimicrobial agents. We have previously reported pyrimidine analogs as SecA inhibitors. Herein, we report an extension of the earlier work in the synthesis and evaluation of a series of 15 5-cyanothiouracil derivatives as SecA inhibitors. All the compounds have been evaluated for their inhibition of SecA ATPase (EcSecAN68) and for their antimicrobial activity against

  SecA，细菌Sec依赖性分泌途径的关键组成部分，是开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。我们之前已经报道了嘧啶类似物作为SecA抑制剂。在本文中，我们报告了早期合成合成和评估一系列15种5-氰基硫尿嘧啶衍生物作为SecA抑制剂的工作的扩展。已经评估了所有化合物对SecA ATPase（EcSecAN68）的抑制作用以及对大肠杆菌NR698（漏泄突变体）和炭疽芽孢杆菌斯特恩（Bacillus anthracis Sterne ）的抗菌活性。当对EcSecAN68进行测试时，十二种化合物的IC 50小于6.3μM。在针对大肠杆菌的抗菌研究中NR698中，有6种化合物的MIC小于12.5μM，其中3种小于6.3μM。对抗炭疽杆菌斯特恩，三种化合物的MIC均小于6.3μM。
• CONJUGATED PROTEINS AND USES THEREOF
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20200278355A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Disclosed herein, in certain embodiments, are protein-probe adducts and synthetic ligands that inhibit protein-probe adduct formation, in which the proteins are regulated by NRF2. In some instances, also described herein are protein-binding domains that interact with a probe and/or a ligand described herein, in which the proteins are regulated by NRF2.

  在某些实施例中，本文披露了蛋白质探针加合物和合成配体，可以抑制蛋白质探针加合物的形成，其中这些蛋白质受NRF2调控。在某些情况下，本文还描述了与本文描述的探针和/或配体相互作用的蛋白结合结构域，其中这些蛋白质受NRF2调控。
• Enantioselective Cu-Catalyzed Nucleophilic Addition of Fluorinated Reagents: C–C Bond Formation for the Synthesis of Chiral Vicinal Difluorides
  作者：Huaxin Lin、Wei Jiao、Zhiwei Chen、Jian Han、Dongmei Fang、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00518

  日期：2022.3.25

  Cu/sulfoxide phosphine (SOP) complex catalyzed nucleophilic addition of fluorinated enolates to gem-difluoroalkenes. The enantioenriched vicinal difluorides, containing a chiral tertiary fluoride and a fluoroalkene, were successfully afforded via C–C bond formation in good yields (up to 94% yield), high Z/E-selectivity (5:1 → 50:1 for Z-isomer), and excellent enantioselectivities (up to 98.5:1.5 er). Utility

  在这里，我们描述了第一个对映选择性 Cu/亚砜膦 (SOP) 配合物催化氟化烯醇化物与偕二氟烯烃的亲核加成。含有手性叔氟化物和氟代烯烃的对映体富集的连二氟化物通过 C-C 键的形成成功地提供了良好的产率（高达 94% 的产率），高Z / E选择性（5:1 → 50:1 for Z -异构体）和出色的对映选择性（高达 98.5:1.5 er）。通过对复杂的生物活性化合物的修饰证明了这种方法的实用性。