bis-[N-(2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl)-2R-benzyl-3-ylpropianamide]sulfoximine | 1224594-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: bis-[N-(2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl)-2R-benzyl-3-ylpropianamide]sulfoximine
• CAS: 1224594-34-6
• 化学式: C₄₄H₄₉N₃O₅S
• 分子量: 731.956
• InChiKey: XBWSAONOSADJMK-DXFZKQBRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-[N-(2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl)-2R-benzyl-3-ylpropianamide]sulfoximine 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到N-methyl-bis-[N-(2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl)-2R-benzyl-3-ylpropianamide]sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  抗HIV-1蛋白酶的拟对称磺胺亚胺抑制剂的设计，不对称合成和评估

  摘要：

  HIV-1蛋白酶是设计抗击艾滋病的抗逆转录病毒药物的有效药物靶标。我们先前在HIV-1蛋白酶抑制剂（PI）设计中建立了亚砜亚胺功能作为有效的过渡态模拟物（TSM），并确定了具有纳摩尔酶抑制活性的铅假对称化合物。在这里，我们报告该化合物的不对称合成及其在基于磺胺亚胺的拟肽类HIV-1蛋白酶抑制剂的合成中的应用。分子建模揭示了磺胺嘧啶抑制剂作为TSM结合的潜在模式。预测的绝对结合自由能表明与我们的酶抑制研究相似的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.020
• 作为产物：
  描述：

  bis-{[N-(1S,2R)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-yl]-2S-phenyl-3-yl-propionamide}sulfoximine 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到bis-[N-(2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl)-2R-benzyl-3-ylpropianamide]sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  抗HIV-1蛋白酶的拟对称磺胺亚胺抑制剂的设计，不对称合成和评估

  摘要：

  HIV-1蛋白酶是设计抗击艾滋病的抗逆转录病毒药物的有效药物靶标。我们先前在HIV-1蛋白酶抑制剂（PI）设计中建立了亚砜亚胺功能作为有效的过渡态模拟物（TSM），并确定了具有纳摩尔酶抑制活性的铅假对称化合物。在这里，我们报告该化合物的不对称合成及其在基于磺胺亚胺的拟肽类HIV-1蛋白酶抑制剂的合成中的应用。分子建模揭示了磺胺嘧啶抑制剂作为TSM结合的潜在模式。预测的绝对结合自由能表明与我们的酶抑制研究相似的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.020