(E)-4-iodo-3-buten-1-ol | 127969-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-4-iodo-3-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-1-iodobut-1-ene；(3E)-4-iodo-3-buten-1-ol；(E)-4-iodo-but-3-en-1-ol；(E)-4-iodobut-3-en-1-ol；E-4-iodo-3-buten-1-ol
• CAS: 127969-29-3
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: NUCSHAXRRBHADF-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-buten-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.41h， 以90%的产率得到(E)-1,4-diiodobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  无保护基团的全合成的演变：进行神经活性海洋大环内酯（-）-Palmyrolide A的研究

  摘要：

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。

  DOI：

  10.1021/jo301121f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-iodo-1-butene 在 dowex 50Wx₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-4-iodo-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder approach to the synthesis of momilactone A

  摘要：

  The application of the transannular Diels-Alder strategy on macrocyclic trienes having the trans-trans-cis olefin geometry led to trans-syn-trans tricycles which are advanced intermediates for the synthesis of natural products like Momilactone A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00669-3

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the Diene and Triene Macrolactones of Oximidines I and II:  Organometallic Coupling versus Standard Macrolactonization
  作者：Robert S. Coleman、Rahul Garg

  DOI：10.1021/ol016744e

  日期：2001.11.1

  see text]. Stereocontrolled construction of the 12-membered diene and triene lactones 1, 2, and 3, characteristic of the antitumor agent oximidines I and II, are reported and were based on an intramolecular Castro-Stephens coupling for the construction of a cyclic enyne or dienyne followed by stereoselective reduction of the cyclic alkyne for introduction of the cis-olefin of the targets. A comparison

  [结构：见文字]。据报道，立体控制结构的十二元二烯和三烯内酯1、2和3是抗肿瘤药肟亚胺I和II的特征，它们基于分子内的Castro-Stephens偶联，用于构建环烯或二烯通过立体选择性还原环状炔烃以引入目标的顺式烯烃。使用标准的宏观内酯化方法对该协议的有效性进行了比较。
• Diastereoselective Oxidative CN/CO and CN/CN Bond Formation Tandems Initiated by Visible Light: Synthesis of Fused<i>N</i>-Arylindolines
  作者：Scott A. Morris、Theresa H. Nguyen、Nan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201500317

  日期：2015.7.6

  The synthesis of fused N‐arylindolines using visible light photoredox catalysis has been developed. We previously described that photogenerated amine radical cations generate substituted indoles through an intermediate benzylic carbocation. Herein, we expand the application of this chemistry by trapping the benzylic carbocation with tethered heteronucleophiles. The reactivity of the photogenerated

  已经开发出了利用可见光光氧化还原催化合成稠合N-芳基二氮杂环林的方法。我们以前曾描述过，光生胺自由基阳离子通过中间的苄基碳正离子生成取代的吲哚。在本文中，我们通过用束缚的异亲核试剂捕获苄基碳正离子来扩展该化学方法的应用。探索了光生苄基碳正离子的反应性，并将其应用于具有各种电子特性和环约束的一系列底物。所描述的方法以中等至良好的收率提供了带有四取代碳立体中心且具有大于99：1非对映选择性的C-2和C-3熔融二氢吲哚。
• Oxidative Cyclizations in a Nonpolar Solvent Using Molecular Oxygen and Studies on the Stereochemistry of Oxypalladation
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja055534k

  日期：2005.12.1

  illustrates the range of reactivity available from various Pd(II) salts under differing conditions. Alcohols can form both fused and spirocyclic ring systems, depending on the position of the olefin relative to the tethered alcohol; the same is true of the acid derivatives. The racemic conditions served as a platform for the development of an enantioselective reaction. Experiments with stereospecifically

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应
• Solid-Phase Synthesis of Macrocyclic Systems by a Cyclorelease Strategy: Application of the Stille Coupling to a Synthesis of (S)-Zearalenone
  作者：K. C. Nicolaou、Nicolas Winssinger、Joaquin Pastor、Fiona Murphy

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2534::aid-anie2534>3.0.co;2-f

  日期：1998.10.2

  No heteroatom required! In many solid-phase syntheses, after the release from the polymer support a heteroatom (e.g. O, S, N) remains in the substrate as a residue of a linking protecting group. With polymer-bound tin reagents cleavage and cyclization of the substrate with C-C bond formation (see picture) can now be achieved by intramolecular Stille coupling. S=substrate.

  无需杂原子！在许多固相合成中，从聚合物载体上释放后，杂原子（例如O，S，N）作为连接保护基团的残基保留在底物中。现在，通过与聚合物结合的锡试剂，可以通过分子内Stille偶联实现具有CC键形成的底物的裂解和环化（参见图片）。S ＝底物。
• Total Synthesis of the Novel Immunosuppressant Sanglifehrin A
  作者：K. C. Nicolaou、F. Murphy、S. Barluenga、T. Ohshima、H. Wei、J. Xu、D. L. F. Gray、O. Baudoin

  DOI：10.1021/ja994285v

  日期：2000.4.1

  The total synthesis of the novel immunosuppressant sanglifehrin A (SFA, 1) is described. The approach is flexible, convergent, and stereoselective. The use of Paterson's aldol methodology was pivotal for the preparation of the novel, highly substituted spirolactam fragment of SFA. The 22-membered macrocyclic core of the molecule and the coupling of this fragment to the spirolactam moiety were successfully

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。