(5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((2R,3S)-3-methyl-oxiranyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one | 111397-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((2R,3S)-3-methyl-oxiranyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
• CAS: 111397-86-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄Si
• 分子量: 284.428
• InChiKey: QUBXHZWUDJYGHX-YGNMPJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((2R,3R,6S)-6-ethoxy-2-((2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 jones reagent 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((2R,3S)-3-methyl-oxiranyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of D-asperlin

  摘要：

  已经合成了阿斯柏林的D-对映体。对于这个D-对映体，环氧环的立体化学已被确定为6R，7S。

  DOI：

  10.1139/v87-057