(R)-diethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)propylidene)malonate | 1278571-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-diethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)propylidene)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(2R)-2-(4-methoxyphenyl)propylidene]propanedioate
• CAS: 1278571-14-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: WSMGLWXSSNXMQD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)丙醛 、 丙二酸二乙酯 在 C₆₇H₇₈N₄O₈⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(R)-diethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)propylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化高对映选择性Knoevenagel缩合：在合成各种手性酰胺衍生物中的应用

  摘要：

  摘要在这项工作中，设计，合成并成功地将有效的有机催化剂用于Knoevenagel缩合反应。在该反应中，用各种丙二酸酯化合物处理不同的α-支化醛，可在温和的反应条件下获得高达97％的收率和高达99.68：0.32的优异收率。此外，Knoevenagel产品以更高的对映选择性被转化为不同的手性酰胺衍生物。 图形概要我们已经设计并合成了有效的手性有机催化剂，并成功地应用于Knoevenagel缩合反应。在该反应中，用各种丙二酸酯衍生物处理不同的α-支化醛，从而得到对映异构体富集的Knoevenagel产品，其化学动力学产率高达99.68 0.32，化学产率更高（高达97％）。此外，Knoevenagel加合物被转化为对映体富集的有价值的γ-烷基取代的酰胺，而对映体比例没有损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01670-x

文献信息

• The Catalytic Asymmetric Knoevenagel Condensation
  作者：Anna Lee、Anna Michrowska、Sarah Sulzer-Mosse、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201006319

  日期：2011.2.11

  116 years after the discovery of the Knoevenagel condensation, the first catalytic asymmetric variant has been developed. Dynamic kinetic resolution in the reaction of α‐branched aldehydes with malonates in the presence of a newly designed and readily available modified cinchona amine catalyst gives the corresponding alkylidene malonates in high enantioselectivity (see scheme).

  在发现Knoevenagel缩合反应116年后，开发了第一个催化不对称变体。在新设计且易于获得的改性金鸡纳胺催化剂存在下，α-支链醛与丙二酸酯反应的动态动力学拆分可得到高对映选择性的相应亚烷基丙二酸酯（参见方案）。