3-(二氯碘)苯甲酸 | 23178-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(二氯碘)苯甲酸
• 英文名称: 3-(dichloroiodo)benzoic acid
• 英文别名: 3-dichloroiodanyl-benzoic acid；3-Dichlorjodanyl-benzoesaeure；m-Dichlorjod-benzoesaeure；3-(dichloro-λ3-iodanyl)benzoic acid
• CAS: 23178-73-6
• 化学式: C₇H₅Cl₂IO₂
• 分子量: 318.926
• InChiKey: JJGCJQVBYAFFDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二氯碘)苯甲酸 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 meta-iodoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  245.多价碘的有机化合物。第一部分：红外光谱

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600001209
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 sodium periodate 、 硫酸 、 碘 、 盐酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 硫酸 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到3-(二氯碘)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  从一些芳烃中制备（二氯碘）芳烃的一锅法

  摘要：

  芳烃 (ArH) 被一些瞬态 I3+ 物质取代，在适当的无水 I2/NaIO4 或 NaIO3/AcOH/Ac2O/concd H2SO4 混合物中原位生成，形成可溶性有机碘 (III) 中间体 ArISO4。接下来，加入过量浓盐酸以沉淀出标题 ArICl2，并以 46-88% 的优化粗产率进行分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2433
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 3-(二氯碘)苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-二氯苯乙酮 、 alpha-氯乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  氟和非氟芳基和烷基碘（III）的合成及反应性：使用两相规程可轻松回收的新型氯化试剂

  摘要：

  式（R fn（CH 2）3）2 C 6 H 3 ICl 2的氟代芳基和烷基碘（III）二氯化物（R fn = CF 3（CF 2）n-1；对于3,5- n = 8二取代的和ñ = 6，8，10为2,4-二取代的）和R FN CH 2 ICl的2（ñ = 8，10）以71-98％的产率经Cl的反应制备2和相应的氟碘化物。这些是将环辛烯转化为反式的有效试剂-1,2-二氯环辛烯，茴香醚到4-氯和2-氯茴香醚，4-叔丁基苯酚到2-氯-4-叔丁基苯酚，PhCOCH 2 COPh到PhCOCHClCOPh，PhCOCH 3到PhCOCH 2 Cl和PhCOCHCl 2（CH 3 CN，室温至40°C，100-64％转化率）。氯化产物和氟碘化物副产物很容易通过有机/氟液/液双相后处理分离。后者以97-90％的产率获得，并用Cl 2再氧化。用3-Cl 2 IC 6 H 4 COOH（16）和4,4'-Cl

  DOI：

  10.1021/jo900233h

文献信息

• A solvent-free synthesis of (dichloroiodo)arenes from iodoarenes
  作者：Agnieszka Zielinska、Lech Skulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.071

  日期：2004.1

  adduct (UHP), a stable, inexpensive, and easily handled oxidant. The reactions were complete in 15 min at 85 °C. The melts thus obtained were reacted with excess hydrochloric acid to afford crude (dichloroiodo)arenes, ArICl2, in 64–98% yields.

  使用尿素-过氧化氢加合物（UHP）（一种稳定，便宜且易于处理的氧化剂）描述了碘芳烃ArI的有效固态氧化。反应在85°C下于15分钟内完成。这样获得的熔体与过量的盐酸反应，以64-98％的收率得到粗制的（二氯碘代）芳烃ArICl 2。
• Oxidative Chlorination of Various Iodoarenes to (Dichloroiodo)arenes with Chromium(vi) Oxide as the Oxidant
  作者：Pawet Kaźmierczak、Lech Skulski、Nicolas Obeid

  DOI：10.1039/a805063e

  日期：——

  Chromium(VI) oxide dissolved in a mixture of acetic acid with concentrated hydrochloric acid converts, at or near room temperature, iodoarenes to (dichloroiodo)arenes, in a very simple and efficient procedure.

  在乙酸与浓盐酸的混合溶液中溶解的铬（VI）氧化物，在室温或接近室温的条件下，能将碘代芳烃转化为二氯碘代芳烃，这一过程简单且高效。
• Conversion of Aryl Iodides into Aryliodine(III) Dichlorides by an Oxidative Halogenation Strategy Using 30% Aqueous Hydrogen Peroxide in Fluorinated Alcohol
  作者：Ajda Podgoršek、Jernej Iskra

  DOI：10.3390/molecules15042857

  日期：——

  temperature. A study of the effect that substituents on the aromatic ring have on the formation and stability of aryliodine(III) dichlorides shows that the transformation is easier to achieve in the presence of the electron-donating groups (i.e. methoxy), but in this case the products rapidly decompose under the reported reaction conditions to form chlorinated arenes. The results suggest that oxidation of

  使用 HCl/H2O2 在 1,1,1-三氟乙醇中氧化氯化将芳基碘转化为芳基碘 (III) 二卤化物。在这种情况下，1,1,1-三氟乙醇不仅是反应介质，而且还是过氧化氢的活化剂，用于将盐酸氧化成分子氯。在环境温度下芳基碘与 30% 过氧化氢水溶液和盐酸的反应中，芳基碘 (III) 二氯化物以 72-91% 的分离产率形成。对芳环上的取代基对二氯化芳基碘 (III) 的形成和稳定性影响的研究表明，在给电子基团（即甲氧基）存在下，转化更容易实现，但在这种情况下在报道的反应条件下，产物迅速分解形成氯化芳烃。
• One-Pot Procedures for Preparing (Dichloroiodo)arenes from Arenes and Diiodine, with Chromium(VI) Oxide as the Oxidant
  作者：Nicolas Obeid、Lech Skulski

  DOI：10.3390/61100869

  日期：——

  Ten representative (dichloroiodo)arenes, ArICl2, were prepared from the corresponding arenes and diiodine in variable anhydrous mixtures, ArH/I2/CrO3/AcOH/Ac2O/conc. H2SO4, followed by the addition of conc. hydrochloric acid, used as the source of chlorine; ArICl2 are useful in organic synthesis as mild and selective chlorinating and/or oxidizing agents.

  十种代表性（双氯碘）芳烃 ArICl2 是从相应的芳烃和二碘在不同的无水混合物中制备而成，反应混合物为 ArH/I2/CrO3/醋酸/醋酸酐/浓硫酸，随后加入浓盐酸作为氯的来源；ArICl2 在有机合成中作为温和和选择性的氯化剂和/或氧化剂非常有用。
• 4,4′-Bis(dichloroiodo)biphenyl and 3-(Dichloroiodo)benzoic Acid: New Recyclable Hypervalent Iodine Reagents for Vicinal Halomethoxylation of Unsaturated Compounds
  作者：Mehman S. Yusubov、Larisa A. Drygunova、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1055/s-2004-831175

  日期：——

  and 3-(dichloroiodo)benzoic acid are convenient recyclable hypervalent iodine reagents for vicinal chloromethoxylation or iodomethoxylation of unsaturated compounds. The reactivity of these reagents in the reaction of vicinal halomethoxylation is generally similar to dichloroiodobenzene and the advantage of their use is that the reduced forms of these reagents can be easily separated from the reaction

  4,4'-双（二氯碘）联苯和 3-（二氯碘）苯甲酸是方便的可回收高价碘试剂，用于不饱和化合物的邻氯甲氧基化或碘甲氧基化。这些试剂在连位卤代甲氧基化反应中的反应性一般与二氯碘苯相似，使用它们的优点是这些试剂的还原形式可以很容易地从反应混合物中分离出来，重新用于试剂的再生。