(E)-tert-butyl 3-(6-bromo-2-pyridyl)prop-2-enoate | 495380-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(6-bromo-2-pyridyl)prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-3-(6-bromopyridin-2-yl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-(6-bromopyridin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 495380-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: SKOSYVLSRISWHZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamine 、 (E)-tert-butyl 3-(6-bromo-2-pyridyl)prop-2-enoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到(αR)-tert-butyl 3-(6-bromo-2-pyridyl)-3-(N-benzyl-N-4-methoxy-α-methylbenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-pyridyl-β-amino acid derivatives

  摘要：

  同手性的(R)-N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄基酰胺锂与 3-(3-吡啶基)-叔丁基和 3-(4-吡啶基)-丙-2-烯酸叔丁基酯的共轭加成反应以 84%de、然后经过重结晶和氧化 N-保护，得到 (S)-3-(3- 吡啶基)-和 (S)-3-(4- 吡啶基)-δ-氨基酸衍生物，ee 值分别为 97% 和 98%。除非 3-(2-吡啶基)环被取代，否则 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄基酰胺锂与 3-(2-吡啶基)丙-2-烯酸叔丁酯的共轭加成具有较低的非对映选择性。应用这种方法可以不对称地合成(R)-3-(2-氯-3-甲氧基甲氧基-6-吡啶基)-3-氨基丙酸叔丁酯，即凯达西汀的受保护δ-氨基酯成分，ee值为97%。

  DOI：

  10.1039/b204653a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(6-bromo-2-pyridyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-pyridyl-β-amino acid derivatives

  摘要：

  同手性的(R)-N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄基酰胺锂与 3-(3-吡啶基)-叔丁基和 3-(4-吡啶基)-丙-2-烯酸叔丁基酯的共轭加成反应以 84%de、然后经过重结晶和氧化 N-保护，得到 (S)-3-(3- 吡啶基)-和 (S)-3-(4- 吡啶基)-δ-氨基酸衍生物，ee 值分别为 97% 和 98%。除非 3-(2-吡啶基)环被取代，否则 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄基酰胺锂与 3-(2-吡啶基)丙-2-烯酸叔丁酯的共轭加成具有较低的非对映选择性。应用这种方法可以不对称地合成(R)-3-(2-氯-3-甲氧基甲氧基-6-吡啶基)-3-氨基丙酸叔丁酯，即凯达西汀的受保护δ-氨基酯成分，ee值为97%。

  DOI：

  10.1039/b204653a

文献信息

• Design and synthesis of 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as focal adhesion kinase inhibitors. Part 2
  作者：Ha-Soon Choi、Zhicheng Wang、Wendy Richmond、Xiaohui He、Kunyong Yang、Tao Jiang、Donald Karanewsky、Xiang-ju Gu、Vicki Zhou、Yi Liu、Jianwei Che、Christian C. Lee、Jeremy Caldwell、Takanori Kanazawa、Ichiro Umemura、Naoko Matsuura、Osamu Ohmori、Toshiyuki Honda、Nathanael Gray、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.032

  日期：2006.5

  A series of 2-amino-9-aryl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines were designed and synthesized as focal adhesion kinase (FAK) inhibitors using molecular modeling in conjunction with a co-crystal structure. Chemistry was developed to introduce functionality onto the 9-aryl ring, which resulted in the identification of potent FAK inhibitors. In particular, compound 32 possessed single-digit nanomolar IC(50) and

  设计了一系列2-氨基-9-芳基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，并使用分子模拟结合共晶体结构将其合成为粘着斑激酶（FAK）抑制剂。已开发出化学方法，将功能性引入9-芳基环，从而鉴定出了有效的FAK抑制剂。特别是，化合物32具有个位数的纳摩尔IC（50），代表了迄今为止发现的最有效的FAK抑制剂之一。
• Asymmetric synthesis of β-pyridyl-β-amino acid derivatives
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、David. J. Fox、Massimo Gianotti、Peter M. Kelly、Camille Pierres、Edward D. Savory、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b204653a

  日期：——

  The conjugate additions of homochiral lithium (R)-N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamide to tert-butyl 3-(3-pyridyl)- and tert-butyl 3-(4-pyridyl)-prop-2-enoates proceed in 84% de, and after subsequent recrystallisation and oxidative N-deprotection furnish the (S)-3-(3-pyridyl)- and (S)-3-(4-pyridyl)-β-amino acid derivatives in 97% ee and 98% ee respectively. Conjugate additions of lithium N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamide to tert-butyl 3-(2-pyridyl)prop-2-enoates proceed with low levels of diastereoselectivity unless the 3-(2-pyridyl) ring is substituted. Application of this methodology allows the asymmetric synthesis of (R)-tert-butyl 3-(2-chloro-3-methoxymethoxy-6-pyridyl)-3-aminopropanoate, the protected β-amino ester component of kedarcidin, in 97% ee.

  同手性的(R)-N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄基酰胺锂与 3-(3-吡啶基)-叔丁基和 3-(4-吡啶基)-丙-2-烯酸叔丁基酯的共轭加成反应以 84%de、然后经过重结晶和氧化 N-保护，得到 (S)-3-(3- 吡啶基)-和 (S)-3-(4- 吡啶基)-δ-氨基酸衍生物，ee 值分别为 97% 和 98%。除非 3-(2-吡啶基)环被取代，否则 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄基酰胺锂与 3-(2-吡啶基)丙-2-烯酸叔丁酯的共轭加成具有较低的非对映选择性。应用这种方法可以不对称地合成(R)-3-(2-氯-3-甲氧基甲氧基-6-吡啶基)-3-氨基丙酸叔丁酯，即凯达西汀的受保护δ-氨基酯成分，ee值为97%。