2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3 (6H)-one | 50768-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3 (6H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-6H-pyran-3(6H)-one；6-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 50768-12-2
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: VJIIAWRDPFBVLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3 (6H)-one 在 甲酸 、 C₂₀H₂₉ClIrN₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化化学选择性还原实现呋喃-2-基阴离子作为 γ-氧代/羟基酰基阴离子等价物

  摘要：

  难题的最后一部分：呋喃-2-基阴离子首先被证明是强大的 γ-氧代和 γ-羟基酰基阴离子等价物，可通过顺序亲核加成、Achmatowicz 重排将醛和酮转化为三官能化二羟基酮和羟基二酮，本文中新建立的铱催化高选择性转移氢化还原反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01634
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(furan-2-yl)methanol 在 邻苯二甲酰过氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3 (6H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用环二酰基过氧化物作为氧化剂的Achmatowicz重排的两种催化方案†

  摘要：

  描述了使用环状二酰基过氧化物作为氧化剂的糠醇的原位产生的溴催化的和可见光的光催化Achmatowicz重排糠醇。两种方案均具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，从而以高收率提供了合成上有用的二氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01382a

文献信息

• 一种亚砜亚胺基二氢吡喃酮类衍生物的制备方法
  申请人：大连理工常熟研究院有限公司

  公开号：CN114133367B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明应用于有机合成技术领域，是一种亚砜亚胺基二氢吡喃酮类衍生物的制备方法。在有机溶剂中，在(PhO)
• Oxidation of furans. 2. Synthesis and biological properties of 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-ones and derivatives
  作者：Real Laliberte、Geroges Medawar、Yvon Lefebvre

  DOI：10.1021/jm00268a004

  日期：1973.10
• [EN] FUNGICIDAL HYDROXYPYRANONES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1992011762A1

  公开（公告）日：1992-07-23

  (EN) Fungicidal hydroxypyranones of formula (I), agricultural compositions containing them, and a method for controlling fungus disease in plants.(FR) Hydroxypyranones fongicides de la formule (I), compositions à usage agricole les contenant, et procédé de lutte contre les maladies dues aux champignons chez les plantes.