3,3-bis(methylthio)-N-phenylacrylamide | 1493776-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(methylthio)-N-phenylacrylamide
• CAS: 1493776-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS₂
• 分子量: 239.362
• InChiKey: SEZSZAQSGUBZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-N-phenylacrylamide 、 4-(trifluoromethyl)-4-((trimethylsilyl)oxy)cyclohexa-2,5-dienone 在 indium(III) triflate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(5-(methylthio)-2-(trifluoromethyl)phenyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-Carbothiolation of 4-(Trifluoromethyl)-p-Quinols: A New Access to Functionalized (Trifluoromethyl)arenes

  摘要：

  A new strategy, the 1,3-carbothiolation/aromatization, for the synthesis of functionalized (trifluoromethyl)arenes has been developed that enables the regioselective introduction of two different functional groups onto an "aromatic ring" in the meta-position to each other in a single step.

  DOI：

  10.1021/ol403096g

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative C–H Functionalization of Internal Olefins for the Synthesis of Tetrasubstituted Furans
  作者：Jiang Lou、Quannan Wang、Kaikai Wu、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01431

  日期：2017.6.16

  Tetrasubstituted furans were efficiently synthesized from Fe(OAc)2-catalyzed C–H/C–H cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reactions of activated carbonyl methylenes with S,S-functionalized internal olefins, that is, α-oxo ketene dithioacetals and analogues, under oxidative conditions. β-Ketoesters, 1,3-dicarbonyls, β-keto nitrile, and amide derivatives were used as the coupling partners. The resultant

  四价呋喃是由Fe（OAc）2催化的活化羰基亚甲基与S，S-官能化内烯烃即α-氧代乙烯酮二硫缩醛的C-H / C-H交叉脱氢偶联（CDC）反应有效合成的和类似物，在氧化条件下。β-酮酸酯，1,3-二羰基，β-酮腈和酰胺衍生物用作偶联伙伴。所得的烷硫基和羰基官能化的呋喃可以分别进一步转化为各种芳基化的呋喃衍生物和呋喃稠合的N-杂环。对照实验揭示了自由基反应途径。
• α-Trifluoromethyl-(indol-3-yl)methanols as trifluoromethylated C₃1,3-dipoles: [3+2] cycloaddition for the synthesis of 1-(trifluoromethyl)-cyclopenta[b]indole alkaloids
  作者：Jinhuan Dong、Ling Pan、Xianxiu Xu、Qun Liu

  DOI：10.1039/c4cc05895j

  日期：——

  The first formal [3+2] cycloaddition using α-trifluoromethyl-(indol-3-yl)methanols as the trifluoromethylated C3 1,3-dipoles for the construction of the five-membered carbocycle of 1-trifluoromethylated cyclopenta[b]indole alkaloids is described. An unprecedented step-wise dehydrative alkenylation of α-trifluoromethyl alcohols was revealed as the crucial transformation.

  本研究首次描述了利用δ-三氟甲基-(吲哚-3-基)甲醇作为三氟甲基化 C3 1,3 二极，构建 1-三氟甲基化环戊并[b]吲哚生物碱五元碳环的正式 [3+2] 环加成反应。研究发现，δ-三氟甲基醇前所未有的逐步脱水烯基化是关键的转化过程。