(2R,5Z)-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]-N-((1S,2R)-9-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]-2-hydroxy-1-{[3,4-O-isopropylidene-2-O-(3-methylbut-2-enyl)-β-D-galactopyranosyloxy]methyl}nonyl)-2-hydroxydec-5-enamide | 304856-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2R,5Z)-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]-N-((1S,2R)-9-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]-2-hydroxy-1-{[3,4-O-isopropylidene-2-O-(3-methylbut-2-enyl)-β-D-galactopyranosyloxy]methyl}nonyl)-2-hydroxydec-5-enamide
• CAS: 304856-93-7
• 化学式: C₆₀H₁₀₉NO₉
• 分子量: 988.527
• InChiKey: QJFDVIWGTUBHRF-AFHBLOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.76
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  44.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  135.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5Z)-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]-N-((1S,2R)-9-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]-2-hydroxy-1-{[3,4-O-isopropylidene-2-O-(3-methylbut-2-enyl)-β-D-galactopyranosyloxy]methyl}nonyl)-2-hydroxydec-5-enamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(2R,5Z)-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]-N-((1S,2R)-9-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]-2-hydroxy-1-{[2-O-(3-methylbut-2-enyl)-β-D-galactopyranosyloxy]methyl}nonyl)-2-hydroxydec-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  糖脂 Plakosides A、B 及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  完成了 plakosides A (1) 和 B (2) 及其设计的类似物 3 – 10 的全合成。所采用的收敛策略涉及使用 Sharpless 不对称二羟基化和 Charette 不对称环丙烷化反应构建单个结构单元以引入所需的构型，然后是它们的偶联和最终精细化。因此，关键中间体 12 – 14 以其光学活性形式制备，并通过糖苷化反应和酰胺键形成连接，在适当的加工和最终脱保护后产生目标分子。合成的化合物 1-10 在体外评估了它们的免疫抑制特性，发现只有适度的活性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1977::aid-hlca1977>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  10-[(1S,2R)-2-(iodomethyl)cyclopropyl]decane 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 MeSO₂NH₂K₂Os₂(OH)4 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.75h， 生成 (2R,5Z)-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]-N-((1S,2R)-9-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]-2-hydroxy-1-{[3,4-O-isopropylidene-2-O-(3-methylbut-2-enyl)-β-D-galactopyranosyloxy]methyl}nonyl)-2-hydroxydec-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  糖脂 Plakosides A、B 及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  完成了 plakosides A (1) 和 B (2) 及其设计的类似物 3 – 10 的全合成。所采用的收敛策略涉及使用 Sharpless 不对称二羟基化和 Charette 不对称环丙烷化反应构建单个结构单元以引入所需的构型，然后是它们的偶联和最终精细化。因此，关键中间体 12 – 14 以其光学活性形式制备，并通过糖苷化反应和酰胺键形成连接，在适当的加工和最终脱保护后产生目标分子。合成的化合物 1-10 在体外评估了它们的免疫抑制特性，发现只有适度的活性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1977::aid-hlca1977>3.0.co;2-d