3-Oxo-butyric acid 4-carbamoyl-5-oxy-furazan-3-ylmethyl ester | 361541-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-butyric acid 4-carbamoyl-5-oxy-furazan-3-ylmethyl ester
• CAS: 361541-83-5
• 化学式: C₈H₉N₃O₆
• 分子量: 243.176
• InChiKey: OGNULZJVYYPNPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-butyric acid 4-carbamoyl-5-oxy-furazan-3-ylmethyl ester 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-(2-Hydroxy-acetyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 4-cyano-5-oxy-furazan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有混合的NO依赖性和钙通道拮抗血管舒张活性的药物的研究。

  摘要：

  用途为了获得具有混合的Ca2 +通道拮抗和NO供体特性的新型心血管药物，一系列“混合”的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）在3位侧酯上带有NO供体的呋喃烷部分合成链并进行药理学表征。还制备并研究了呋喃山类似物用于控制目的，因为它们无法释放NO。方法通过改进的Hantzsch方法实现了模型的综合。通过Griess反应，在存在大量过量的半胱氨酸的情况下，评估了所有最终的呋喃喃1,4-DHPs产生亚硝酸盐的能力。评估大鼠主动脉上的血管舒张活性，并表示为EC50和EC50MB值，分别在不存在和存在亚甲基蓝（MB）的情况下获得，众所周知的鸟苷酸环化酶抑制剂。通过[3H]-硝苯地平对大鼠皮质匀浆的置换实验，确定了对Ca2 +通道上1,4-DHP受体的亲和力，以IC50值表示。结果某些杂化化合物（衍生物15a，15b，16a和16b）显示出血管舒张活性，主要取决于它们的Ca2 +通道阻滞剂特性。相比之下

  DOI：

  10.1023/a:1011072116210
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 1,2,5-噁二唑-3-羧酰胺 4-(羟基甲基)- 2-氧化物 (9ci) 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3-Oxo-butyric acid 4-carbamoyl-5-oxy-furazan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有混合的NO依赖性和钙通道拮抗血管舒张活性的药物的研究。

  摘要：

  用途为了获得具有混合的Ca2 +通道拮抗和NO供体特性的新型心血管药物，一系列“混合”的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）在3位侧酯上带有NO供体的呋喃烷部分合成链并进行药理学表征。还制备并研究了呋喃山类似物用于控制目的，因为它们无法释放NO。方法通过改进的Hantzsch方法实现了模型的综合。通过Griess反应，在存在大量过量的半胱氨酸的情况下，评估了所有最终的呋喃喃1,4-DHPs产生亚硝酸盐的能力。评估大鼠主动脉上的血管舒张活性，并表示为EC50和EC50MB值，分别在不存在和存在亚甲基蓝（MB）的情况下获得，众所周知的鸟苷酸环化酶抑制剂。通过[3H]-硝苯地平对大鼠皮质匀浆的置换实验，确定了对Ca2 +通道上1,4-DHP受体的亲和力，以IC50值表示。结果某些杂化化合物（衍生物15a，15b，16a和16b）显示出血管舒张活性，主要取决于它们的Ca2 +通道阻滞剂特性。相比之下

  DOI：

  10.1023/a:1011072116210