7-N-<4-O-(Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)phenyl>-9a-methoxymitosane | 134136-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 7-N-<4-O-(Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)phenyl>-9a-methoxymitosane
• 英文别名: 7-N-[4-O-(Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)phenyl]-9a-methoxymitosane；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[4-[[(4S,6S,7R,8S)-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-yl]amino]phenoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 134136-43-9
• 化学式: C₄₁H₄₉N₅O₁₈
• 分子量: 899.863
• InChiKey: NSFRDXDSQSFXCL-SPYVDLDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  974.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-N-<4-O-(Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)phenyl>-9a-methoxymitosane 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以75%的产率得到7-N-<4-O-(Methyl 5-acetamido-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)phenyl>-9a-methoxymitosane
  参考文献：
  名称：

  "Studies on sialic acids". Part XXIII. Studies on glycosylation of the mitomycins. Syntheses of 7-N-(4-O-glycosylphenyl)-9a-methoxymitosanes.

  摘要：

  合成了两种新型的糖苷化米托霉素C衍生物，7-N-{4-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基和α-神经氨酸基)苯基}-9a-甲氧基米托霉素，并通过核磁共振谱分析确证了它们的结构。成功应用场地解吸质谱法对这些结构进行了确认。同时也研究了7-N-(4-糖苷苯基)-9a-甲氧基米托霉素的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.255
• 作为产物：
  描述：

  methyl (p-nitrophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 7-N-<4-O-(Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)phenyl>-9a-methoxymitosane
  参考文献：
  名称：

  "Studies on sialic acids". Part XXIII. Studies on glycosylation of the mitomycins. Syntheses of 7-N-(4-O-glycosylphenyl)-9a-methoxymitosanes.

  摘要：

  合成了两种新型的糖苷化米托霉素C衍生物，7-N-{4-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基和α-神经氨酸基)苯基}-9a-甲氧基米托霉素，并通过核磁共振谱分析确证了它们的结构。成功应用场地解吸质谱法对这些结构进行了确认。同时也研究了7-N-(4-糖苷苯基)-9a-甲氧基米托霉素的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.255