6-(4-Fluoro-phenyl)-7-hydroxy-1,3-dimethyl-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione | 79834-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-(4-Fluoro-phenyl)-7-hydroxy-1,3-dimethyl-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-1,3-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 79834-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 289.266
• InChiKey: WJUVXUXBDWSFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Fluoro-phenyl)-7-hydroxy-1,3-dimethyl-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到6-(4-Fluoro-phenyl)-7-methoxy-1,3,5-trimethyl-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of 3-hydroxy-4,6-dimethylpyrrolo(3,2-d)pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione (9-hydroxy-9-deazatheophylline) derivatives.

  摘要：

  1，3，6-三甲基-5-硝基尿嘧啶与芳基醛在哌啶存在下进行处理，缩合生成 5-硝基-6-苯乙烯基尿嘧啶衍生物、然后通过分子内环化（包括哌啶催化的氧化还原），一步生成相应的 3-羟基-4, 6-二甲基吡咯并[3, 2-d] 嘧啶-5, 7 (4H, 6H)-二酮（9-羟基-9-去氮茶碱）衍生物。文中介绍了这些化合物的一些特性以及 8-（对氯苯基）-9-甲氧基-7-甲基-9-去氮茶碱的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3187
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(4-Fluoro-phenyl)-7-hydroxy-1,3-dimethyl-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  NEW SYNTHESIS OF 1,3-DIMETHYL-7-HYDROXYPYRROLO[3,2-d]PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONES (9-HYDROXY-9-DEAZATHEOPHYLLINES)

  摘要：

  在有哌啶存在的情况下，5-硝基-1,3,6-三硝基尿嘧啶与芳基醛处理后会缩合成 5-硝基-6-苯乙烯基尿嘧啶衍生物、然后通过分子内环化（包括哌啶催化的氧化还原），一步生成相应的 1,3-二甲基-7-羟基吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（9-羟基-9-去氮茶碱）衍生物。本文讨论了这些化合物的一些特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1273