methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-methyl-L-serinate | 84126-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-methyl-L-serinate
• 英文别名: Cbz-Ser(OMe)-OMe；(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-3-methoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 84126-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: PUJUCYWWVNTBAM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-methyl-L-serinate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到苄氧羰基-O-甲基-L-丝氨酰
  参考文献：
  名称：

  通过二肽衍生物的脱羧环化合成多环氨基杂环

  摘要：

  报道了二肽衍生物的氧化脱羧分子内环化。苯碘( III )二乙酸酯(PIDA)与BF 3 ·OEt 2的组合促进了这种转化。该反应提供了获得各种有价值的多环 N-杂环支架的途径，这些支架包含 5-、6-或 7-元环。

  DOI：

  10.1039/d2cc00167e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-methyl-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  通过二肽衍生物的脱羧环化合成多环氨基杂环

  摘要：

  报道了二肽衍生物的氧化脱羧分子内环化。苯碘( III )二乙酸酯(PIDA)与BF 3 ·OEt 2的组合促进了这种转化。该反应提供了获得各种有价值的多环 N-杂环支架的途径，这些支架包含 5-、6-或 7-元环。

  DOI：

  10.1039/d2cc00167e

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• Substituted oxoazaheterocyclyl compounds
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040102450A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention is directed to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit Factor Xa, to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit both Factor Xa and Factor IIa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds, to a method of directly inhibiting Factor Xa and to a method of simultaneously directly inhibiting Factor Xa and Factor IIa..

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。
• [EN] 3-PYRIDYL CARBOXAMIDE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT UN 3-PYRIDYL CARBOXAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013052393A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention provides certain 3-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  这项发明提供了具有以下结构的某些含有3-吡啶基羧酰胺的化合物的公式（I）（I）或其药用盐，其中A和B如本文所定义。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）激酶介导的疾病或症状的方法。
• Synthesis and properties of 2′-O-[R- and S-(2-amino-3-methoxy)propyl] (R-AMP and S-AMP) nucleic acids
  作者：Venubabu Kotikam、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.104

  日期：2013.8

  Practical synthesis of modified nucleosides using natural l-serine, en route to R-AMP- and S-AMP-AONs is presented. Such tethered ONs formed stable DNA:RNA duplexes and the stability was found to be marginally better than the methoxyethyl/methoxypropyl-substituted MOE/MOP-AONs. The stereochemistry of the tether effectively differentiated the hydrolytic cleavage of AONs and the R-AMP-AON was three times

  已知反义寡核苷酸（AON）的氨基或甲氧基侧基在2'-位取代可增强其治疗价值。在此描述了一个简单的修改，其中我们在2'-位以对映特异性束缚的形式引入了这两个基团。提出了使用天然的1-丝氨酸在R -AMP-和S -AMP-AONs上的实际合成修饰的核苷的方法。此类束缚的ON形成稳定的DNA：RNA双链体，并且发现其稳定性略微优于甲氧基乙基/甲氧基丙基取代的MOE / MOP-AON。系链的立体化学有效区分了AON的水解裂解，R -AMP-AON的稳定性比S稳定三倍4小时后-AMP-AON。相比之下，MOE-或MOP-AONs在1 h后几乎完全被SVPD消化。
• 3-Pyridyl Carboxamide-Containing Spleen Tyrosine Kinase (SYK) Inhibitors
  申请人：MERCH SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20140303206A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention provides certain 3-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了一些含有3-吡啶基羧酰胺的化合物，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐，其中A和B的定义如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，并使用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶(Syk)介导的疾病或病况的方法。