(Z)-hexenyl p-toluenesulfinate | 119365-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-hexenyl p-toluenesulfinate
• CAS: 119365-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: ZJWUKQMNBUFCDG-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hexenyl p-toluenesulfinate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(-)-1-hexen-3-yl-p-tolyl sulfone 、 (S)-(+)-1-hexen-3-yl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基亚磺酸盐–砜重排中的剧烈溶剂作用和立体特异性

  摘要：

  在烯丙基亚磺酸盐的热解中观察到了显着的溶剂作用。手性的加热反式-和顺式-烯丙基sulphinates（S） - （ - ） - （1A -克）在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺在90〜120℃下提供手性砜（2A - d）以良好的收率非常高的立体定向性。

  DOI：

  10.1039/c39830001470
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 、 顺-2-己烯-1-醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-hexenyl p-toluenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1727 - 1737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed allylic sulphinate–sulphone rearrangements; asymmetric induction in the palladium-catalysed transfer of chiral sulphinates to sulphones
  作者：Kunio Hiroi、Ryuichi Kitayama、Shuko Sato

  DOI：10.1039/c39840000303

  日期：——

  The rearrangement of allylic sulphinates to sulphones is facilitated by palladium catalysis, treatment of the chiral trans-and cis-allyl sulphinates (S)-(–)-(1a)-(1c), and -(1e), and(S)-(–)-(1b)and -(1d)with a catalytic amount of the palladium catalysts (3)and(5)providing the corresponding chiral allyl sulphones,(S)-(+)-and(R)-(–)-(2a–c), respectively, in good yields; exceptionally the palladium catalysis

  烯丙基sulphinates的至砜重排是通过钯催化，治疗促进了手性反式-和顺式-烯丙基sulphinates（小号） - （ - ） - （1A） - （1C），和- （1E）和（小号） -（-）-（1b）和-（1d），催化量的钯催化剂（3）和（5）提供相应的手性烯丙基砜，（S）-（+）-和（R）-（- ）-（2a – c），分别以高产；（S的重排的钯催化。）-（–）-（1f）产生了（S）-（+）-（2c）。
• Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1744 - 1749
  作者：Hiroi, Kunio、Makino, Kunitaka

  DOI：——

  日期：——