tert-butyl 3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1476792-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1476792-00-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₇
• 分子量: 430.458
• InChiKey: WKQRMVVGNAGASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 、 1-tert-butoxycarbonylisatin 在 三乙烯二胺 、 (R)-1-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-3-{2'-[3-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)thioureido]-[1,1']binaphthalenyl-2-yl}-thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到tert-butyl 3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction of isatins with α,β-unsaturated γ-butyrolactam as the nucleophile

  摘要：

  首次报道α,β-不饱和γ-丁内酰胺作为不对称Morita-Baylis-Hillman 反应的亲核试剂。这种对映选择性 MBH 反应由手性双硫脲和靛红作为亲电子试剂促进，在温和条件下进行，产生了 3-羟基-2-羟吲哚衍生物，收率良好至优异，最高可达 78% ee。

  DOI：

  10.1039/c3ra41115j