2-bromo-1-iodo-3,4,5-trimethoxybenzene | 1246764-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-iodo-3,4,5-trimethoxybenzene
• CAS: 1246764-26-0
• 化学式: C₉H₁₀BrIO₃
• 分子量: 372.985
• InChiKey: ZLLXRUWPNNTECQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 、 2-bromo-1-iodo-3,4,5-trimethoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到6-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化环空体系：溴化菲啶鎓的系统合成方法

  摘要：

  报道了铜催化的菲啶鎓溴化物的铜催化系统合成的新方法。通过使用原位形成的联芳基亚胺作为底物直接构建中央吡啶鎓核心，可以实现这种转化。指出了多种N-取代基的耐受性；其他报告以前从未披露过这一点。从市售化合物仅在三个合成步骤中也进行了该方法在天然生物碱双色氨酸及其衍生物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00269
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-1-iodo-3,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  混合金/手性布朗斯台德酸中继催化可以对映体合成（-）-5- epi -Eupomatilone-6

  摘要：

  对映选择性合成（-）-5- epi -eupomatilone-6通过使用中继催化级联分子内加氢硅烷氧基化和2,3,4-三甲氧基-6-（苯基乙炔基）苯基二甲基硅烷醇与芴基乙醛酸酯的Mukaiyama aldol反应。

  DOI：

  10.1021/jo4024232

文献信息

• Regioselective hydrostannation of diarylalkynes directed by a labile ortho bromine atom: An easy access to stereodefined triarylolefins, hybrids of combretastatin A-4 and isocombretastatin A-4
  作者：Evelia Rasolofonjatovo、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jérome Bignon、Sylviane Thoret、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.007

  日期：2010.9

  A series of triarylolefins bearing the combretastatin A-4 and the isocombretastatin A-4 cores were synthesized and evaluated. The cooperative ortho-effect of a labile bromine atom in the regioselective hydrostannation of unsymmetrical diarylalkynes leading to stereodefined triarylolefins is presented. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.