tri-tert-butyl 2,2’,2’’-(10-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)-1,4,7,10- tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate | 1394899-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-tert-butyl 2,2’,2’’-(10-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)-1,4,7,10- tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
• 英文别名: 1,4,7-tris(carbo-[1,1-dimethyl]ethoxymethyl)-10-(3-[phthalimido]-propyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1,4,7-tris(carbo-[1,1-dimethyl]ethoxymethyl)-10-(3-[phthalimido]propyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• CAS: 1394899-88-7
• 化学式: C₃₇H₅₉N₅O₈
• 分子量: 701.904
• InChiKey: SACZKFVIUCGPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  129.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butyl 2,2’,2’’-(10-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)-1,4,7,10- tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,2',2”-(10-(3-(2-phenylacetamido)propyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  镧系 DO3A 复合物承载肽底物：肽侧链对金属配位和弛豫性的影响

  摘要：

  合成了两种通过丙基酰胺接头与尿激酶 (L3) 和 caspase-3 (L4) 底物缀合的 DO3A 型配体，并研究了它们的镧系元素 (III) (Ln 3+ ) 复合物。还制备了不含肽底物的模型化合物（L2）和模拟酶裂解后状态的胺衍生物配体（L1）。在钆 (III) (Gd 3+ ) 配合物上记录的质子核磁弛豫色散 (NMRD) 分布，并通过对 Eu 3+类似物的发光寿命测量来评估水合数，使我们能够表征螯合物。这些数据表明肽侧链的潜在供体基团（羧酸盐、胺）干扰金属配位，导致非水合的 LnL3 和 LnL4 复合物。然而，由于强亲水性肽链产生的重要第二球贡献，GdL3 和 GdL4 保留了相对较高的弛豫率。胺衍生物 EuL1 和 NdL1 螯合物检测到较弱的 PARACEST 效应。不幸的是，GdL3 和 GdL4 复合物没有被酶显着转化。这些复合物缺乏酶促识别可能是由于肽侧链的供体基团参与金属配位所致。

  DOI：

  10.3390/molecules26082176
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸三叔丁酯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到tri-tert-butyl 2,2’,2’’-(10-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)-1,4,7,10- tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  镧系 DO3A 复合物承载肽底物：肽侧链对金属配位和弛豫性的影响

  摘要：

  合成了两种通过丙基酰胺接头与尿激酶 (L3) 和 caspase-3 (L4) 底物缀合的 DO3A 型配体，并研究了它们的镧系元素 (III) (Ln 3+ ) 复合物。还制备了不含肽底物的模型化合物（L2）和模拟酶裂解后状态的胺衍生物配体（L1）。在钆 (III) (Gd 3+ ) 配合物上记录的质子核磁弛豫色散 (NMRD) 分布，并通过对 Eu 3+类似物的发光寿命测量来评估水合数，使我们能够表征螯合物。这些数据表明肽侧链的潜在供体基团（羧酸盐、胺）干扰金属配位，导致非水合的 LnL3 和 LnL4 复合物。然而，由于强亲水性肽链产生的重要第二球贡献，GdL3 和 GdL4 保留了相对较高的弛豫率。胺衍生物 EuL1 和 NdL1 螯合物检测到较弱的 PARACEST 效应。不幸的是，GdL3 和 GdL4 复合物没有被酶显着转化。这些复合物缺乏酶促识别可能是由于肽侧链的供体基团参与金属配位所致。

  DOI：

  10.3390/molecules26082176

文献信息

• Sensitized terbium(iii) macrocyclic-phthalimide complexes as luminescent pH switches
  作者：Gaoyun Chen、Nicholas J. Wardle、Jason Sarris、Nicholas P. Chatterton、S. W. Annie Bligh

  DOI：10.1039/c3dt51236c

  日期：——

  Four new macrocyclic-phthalimide ligands were synthesised via the coupling of N-(3-bromopropyl)phthalimide either to cyclen (1,4,7,10-tetraazacyclododecane) itself or its carboxylate-functionalized analogues, and photophysical studies were carried out on their corresponding Tb(III) complexes in aqueous media as a function of pH. Luminescence intensities of Tb·L1a1a–Tb·L3a3a were in ‘switched off’ mode under acidic conditions (pH < 4), and were activated on progression to basic conditions as the phthalimido functions therein were hydrolysed to their corresponding phthalamates Tb·L1b1b1b–Tb·L3b3b3b. Emission of phthalamate-based macrocyclic Tb(III) complexes Tb·L1b1b1b–Tb·L3b3b3b was in ‘switched on’ mode between pH 4 and 11, exhibiting high quantum yields (Φ) and long lifetimes (τ) of the order of milliseconds at pH ∼ 6. Tb(III) emissions were found to decline with increasing number of chromophores. The values of Φ and τ were 46% and 2.4 ms respectively for Tb·L1b1b at pH ∼ 6 when activated. This is the best pH-dependent sensor based on a Tb(III) complex reported to date, benefiting from the macrocyclic architecture of the ligand.

  通过将 N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺与环烯（1,4,7,10-四氮杂环十二烷）本身或其羧基功能化类似物偶联，合成了四种新的大环邻苯二甲酰亚胺配体。在酸性条件下（pH < 4），Tb-L1a1a-Tb-L3a3a 的发光强度处于 "关闭 "模式，而在碱性条件下，当其中的邻苯二甲酰亚氨基官能团水解为相应的邻苯二甲酸盐 Tb-L1b1b1b-Tb-L3b3b 时，发光强度被激活。邻苯二甲酸酯基大环 Tb(III) 复合物 Tb-L1b1b1b-Tb-L3b3b3b 的发射在 pH 值为 4 到 11 之间处于 "开启 "模式，在 pH 值为 ∼ 6 时表现出高量子产率（Φ）和长寿命（τ），约为几毫秒。研究发现，随着发色团数量的增加，锑（III）的排放量也在下降。在 pH 值为 6 时，Tb-L1b1b 激活后的Φ和τ值分别为 46%和 2.4 毫秒。得益于配体的大环结构，这是迄今为止报道的基于锑（III）复合物的最佳 pH 依赖性传感器。
• A chemically unlocked binary molecular switch
  作者：Gaoyun Chen、Jason L. Sarris、Nicholas J. Wardle、S. W. Annie Bligh、Nicholas P. Chatterton

  DOI：10.1039/c2cc34425d

  日期：——

  A highly luminescent and sensitive terbium complex of a ligand comprising of a phthalimide group appended to a DO3A moiety is an active pH sensor that is conditional on its previous pH.

  包含附加在DO3A部分上的邻苯二甲酰亚胺基团的配体的高发光和高敏感度的complex络合物是一种活性pH传感器，它以其先前的pH为条件。