(E)-1-iodo-1-pentene | 66703-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-iodo-1-pentene
• 英文别名: (E)-1-iodopent-1-ene
• CAS: 66703-03-5
• 化学式: C₅H₉I
• 分子量: 196.031
• InChiKey: BKPFTDPOCSONMX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.23°C (estimate)
• 密度：
  1.5412 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-1-pentene 在 正丁基锂 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1α,2α,3α)-N-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-ethylidene-3-propyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of vinylallene cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00227a024
• 作为产物：
  描述：

  (E)-pent-1-en-1-yl-1,3,2-benzodioxaborole 在 sodium hydroxide 、 水 、 碘 作用下， 生成 (E)-1-iodo-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  信息素bombykol及其三个几何异构体的立体定向合成

  摘要：

  通过在碱的存在下合适的烯基硼烷和烯基卤化物之间的钯催化的交叉偶联反应，可以实现信息素孟皮酚及其三种几何异构体的新的立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91575-3

文献信息

• Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4cc02786h

  日期：——

  Regiocontrolled hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes have been accomplished with IPrAuOTf and PtCl2/CO to yield 3-en-1-ones and 2-en-1-ones efficiently; our experimental data indicates that the sizes of catalysts play an important role.

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。
• New stereospecific syntheses of pheromone bombykol and its three geometrical isomers
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81700-1

  日期：——

  We describe stereospecific syntheses of pheromone, bombykol and the three geometrical isomers by means of the palladium-catalyzed cross-coupling between an appropriate alkenylborane and an alkenyl halide in the presence of a base.

  我们描述了在适当的链烯基硼烷和链烯基卤化物之间在碱的存在下，通过钯催化的交叉偶联，形成的信息素，bombykol和三个几何异构体的立体定向合成。
• Direct Formic Acid Mediated <i>Z</i> ‐Selective Reductive Coupling of Dienes and Aldehydes
  作者：Christopher Cooze、Raphael Dada、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201905540

  日期：2019.8.26

  carbonyls to generate Z-olefin products remain rare and often require either alkyl borane or zinc reductants, limiting their utility. Demonstrated here is that formic acid mediates the Rh-catalyzed, Z-selective coupling of dienes and aldehydes. The process is distinguished by broad tolerance towards reducible or electrophilic groups. Kinetic analysis suggests that generation of the catalytically active

  将不饱和亲核试剂加成羰基以生成Z-烯烃产物的方法仍然很少，并且常常需要烷基硼烷或锌还原剂，从而限制了它们的实用性。在此证明，甲酸介导Rh催化的二烯和醛的Z-选择性偶联。该方法的特点是对还原性或亲电子基团具有广泛的耐受性。动力学分析表明，通过配体离解产生催化活性的Rh中间体是决定速率的步骤。Rh-烯丙基中间体的快速生成和捕获是防止困扰相关方案的链走异构化事件的关键。通过这项研究获得的见解可能在选择性金属催化的加氢官能​​化反应中具有更广泛的意义。
• Toward the Creation of Induced Pluripotent Small (iPS) Molecules: Establishment of a Modular Synthetic Strategy for the Heronamide C-type Polyene Macrolactams and Their Conformational and Reactivity Analysis
  作者：Naoki Kanoh、Yuta Terajima、Suguru Tanaka、Ryusei Terashima、Hiromichi Nishiyama、Shota Nagasawa、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Shinichi Nishimura、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01760

  日期：2021.12.3

  8-deoxyheronamide C (2). The developed strategy enabled not only the total synthesis of 8-deoxyheronamide C (2) but also the unified synthesis of four heronamide-like molecules named “heronamidoids” (5–8). Conformational and reactivity analysis of the heronamidoids clarified that (1) the C19 stereochemistry mainly affected the conformation of the amide linkage, resulting in the change of alignment of two

  通过合成 8-deoxyheronamide C ( 2 )建立了一种高度模块化的 Heronamide C 型多烯大环内酰胺合成策略。所开发的策略不仅能够实现 8-脱氧海洛因酰胺 C (2) 的全合成，而且能够统一合成四种名为“heronamidoids”的类海洛因酰胺分子 ( 5-8 )。Heronamidoids 的构象和反应性分析阐明：（1）C19 立体化学主要影响酰胺键的构象，导致两个多烯单元的排列发生变化和对光化学 [6π + 6π] 环加成的反应性，以及（2） C8，C9-二醇部分对于从heronamide C骨架转化为heronamide A型骨架很重要。
• Stereocontrolled Formation of Amino Acids and <i>N</i>-Heterocycles Bearing a Quaternary Chiral Carbon
  作者：Stéphanie Roy、Claude Spino

  DOI：10.1021/ol053061g

  日期：2006.3.2

  Stereocontrolled formation of tertiary or quaternary chiral carbons bearing nitrogen was achieved using the [3,3]-sigmatropic rearrangement of cyanate to isocyanate as a key element. A short and highly selective sequence of reactions, starting from p-menthane-3-carboxaldehyde, was developed leading to alpha,alpha-dialkylated alpha-amino acids or N-heterocycles, depending on the method of cleavage of

  使用氰酸酯到异氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键元素，可实现立体控制的含氮叔或四级手性碳的形成。根据对辅助物的裂解方法，从对薄荷烷-3-甲醛开始的短而高度选择性的反应序列被开发出来，导致产生α，α-二烷基化的α-氨基酸或N-杂环。